rac-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one | 32273-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: rac-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-t-Butyl-5,5-dimethyl-4-imidazolidinon；2-tert-butyl-5,5-dimethyl-imidazolidin-4-one；2-tert-butyl-5,5-dimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 32273-14-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: HNJNAUDOWOPHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one 生成 (R)-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性助剂（2-（叔丁基）-5,5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯）的合成与首次应用

  摘要：

  由L-丙氨酸制备2-（叔丁基）-5，5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯的两种对映体（11； Bbdmoic）（方案1和2）。母体杂环2-叔丁基-5,5-二甲基咪唑啉丁-4-酮（12； 2-氨基异丁酰胺，H-Aib-NH 2和新戊醛）也可用对映体形式通过O，O拆分得到′-二苯甲酰基酒石酸。化合物（R）-或（S）-11在二肽合成中，其用作助剂，但也用作手性Aib构建基块。3-丙酰基衍生物13的（- [R ）- 11被用于对映体纯的2-甲基-3-苯基丙酸（对映体比（ER）99.5：0.5）的制备，通过Zn的烯醇化物（的苄基14 ;方案3）。衍生自庚二酸和（S）-11（23）的双烯醇酸酯的氧化偶联以及助剂的甲醇分解反应制得的二甲基反式-环戊烷-1,2-二羧酸酯（26）的er为93：7（方案5）图5）。3-（Boc-Gly）-Bbdmoic衍生物29被双重去质子化，并且在添加被烷基，苄基或烯丙基卤化物烷基化的ZnBr

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780512
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酰胺 、 特戊醛 生成 rac-2-(tert-butyl)-5,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性助剂（2-（叔丁基）-5,5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯）的合成与首次应用

  摘要：

  由L-丙氨酸制备2-（叔丁基）-5，5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯的两种对映体（11； Bbdmoic）（方案1和2）。母体杂环2-叔丁基-5,5-二甲基咪唑啉丁-4-酮（12； 2-氨基异丁酰胺，H-Aib-NH 2和新戊醛）也可用对映体形式通过O，O拆分得到′-二苯甲酰基酒石酸。化合物（R）-或（S）-11在二肽合成中，其用作助剂，但也用作手性Aib构建基块。3-丙酰基衍生物13的（- [R ）- 11被用于对映体纯的2-甲基-3-苯基丙酸（对映体比（ER）99.5：0.5）的制备，通过Zn的烯醇化物（的苄基14 ;方案3）。衍生自庚二酸和（S）-11（23）的双烯醇酸酯的氧化偶联以及助剂的甲醇分解反应制得的二甲基反式-环戊烷-1,2-二羧酸酯（26）的er为93：7（方案5）图5）。3-（Boc-Gly）-Bbdmoic衍生物29被双重去质子化，并且在添加被烷基，苄基或烯丙基卤化物烷基化的ZnBr

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780512