2'-O-[(2-N-cyanoethyltetrazol-5-yl)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-phenoxyacetyladenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 1030609-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-[(2-N-cyanoethyltetrazol-5-yl)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-phenoxyacetyladenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[2-[2-(2-cyanoethyl)tetrazol-5-yl]ethoxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1030609-62-1
• 化学式: C₅₄H₆₁N₁₂O₉P
• 分子量: 1053.13
• InChiKey: XHWZJXBKZKGYLM-TVIDBMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-[(2-N-cyanoethyltetrazol-5-yl)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-phenoxyacetyladenosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2'-O-[(2-N-cyanoethyltetrazol-5-yl)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-phenoxyacetyladenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2' - O-（四唑-5-基）乙基修饰的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  2'- ø - （1 ħ -四唑-5-基）乙基腺苷用2'-合成ö -cyanoethyladenosine衍生物作为关键中间体。2'- O-（1H-四唑-5-基）乙基修饰物表现出令人感兴趣的性质，例如在质子化形式和去质子化形式之间四唑残基的结构变化。所述Ť米具有2'-各种寡核苷酸的实验ø - （1个ħ与未修饰的寡核苷酸相比，对-四唑-5-基）乙基修饰的腺苷显示出降低的杂交亲和力，其互补的寡聚脱氧核苷酸。在四唑部分的结构和理化性质的基础上，探讨了降低杂交亲和力的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.075

文献信息

• Synthesis and hybridization properties of 2′-O-(tetrazol-5-yl)ethyl-modified oligonucleotides
  作者：Hisao Saneyoshi、Keigo Tamaki、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.075

  日期：2008.5

  l)ethyl modifications exhibited intriguing properties such as the change in the structure of the tetrazole residue between a protonated and a deprotonated form. The Tm experiments of various oligodeoxynucleotides having a 2′-O-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl-modified adenosine showed reduced hybridization affinity in comparison to the unmodified oligonucleotides toward their complementary oligodeoxynucleotides

  2'- ø - （1 ħ -四唑-5-基）乙基腺苷用2'-合成ö -cyanoethyladenosine衍生物作为关键中间体。2'- O-（1H-四唑-5-基）乙基修饰物表现出令人感兴趣的性质，例如在质子化形式和去质子化形式之间四唑残基的结构变化。所述Ť米具有2'-各种寡核苷酸的实验ø - （1个ħ与未修饰的寡核苷酸相比，对-四唑-5-基）乙基修饰的腺苷显示出降低的杂交亲和力，其互补的寡聚脱氧核苷酸。在四唑部分的结构和理化性质的基础上，探讨了降低杂交亲和力的机理。