(1R,3R,4R,7S)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(hexadecanoyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1263796-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(hexadecanoyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 3-[[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-hexadecanoyl-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1263796-09-3
• 化学式: C₅₇H₈₀N₅O₉P
• 分子量: 1010.26
• InChiKey: RPNFXGGNODYZIY-DFBVTEHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(hexadecanoyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 N,N'-diisopropylammonium tetrazolide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(hexadecanoyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  与2'-氨基LNA相连的氨基酸：合成和出色的双链稳定性†

  摘要：

  2'-氨基-LNA（锁核酸的2'-氨基衍生物）的合成为修饰核酸开辟了许多令人兴奋的可能性。在保持LNA型寡核苷酸推断出的出色的双链稳定性的同时，2'-氨基-LNA单体2'-位的氮为官能化提供了极好的方法。在此，描述了氨基酸官能化的2'-氨基-LNA衍生物的合成。在ON合成之后，将附着于2'-氨基-LNA单体的N2'-位置的甘氨酰基单元进一步用各种氨基酸酰化。与DNA / RNA补体结合后，修饰的ON会引起热稳定性的显着提高，这在低盐浓度的缓冲液系统中尤为明显。据认为，热稳定性的提高至少部分是由于以下原因引起的：当附加带正电荷的氨基酸残基时，通过降低带负电荷的磷酸盐骨架之间的静电排斥力。掺入不止一种2'-氨基-LNA修饰后，发现效果几乎是累加的。为了比较，已经合成了用不带电荷的基团修饰的2'-氨基-LNA衍生物，并且同样研究了它们对双链体热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob00532k

文献信息

• Amino acids attached to 2′-amino-LNA: synthesis and excellent duplex stability
  作者：Marie W. Johannsen、Lia Crispino、Michael C. Wamberg、Neerja Kalra、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/c0ob00532k

  日期：——

  2′-amino derivative of locked nucleic acid) has opened up a number of exciting possibilities with respect to modified nucleic acids. While maintaining the excellent duplex stability inferred by LNA-type oligonucleotides, the nitrogen in the 2′-position of 2′-amino-LNA monomers provides an excellent handle for functionalisation. Herein, the synthesis of amino acid functionalised 2′-amino-LNA derivatives

  2'-氨基-LNA（锁核酸的2'-氨基衍生物）的合成为修饰核酸开辟了许多令人兴奋的可能性。在保持LNA型寡核苷酸推断出的出色的双链稳定性的同时，2'-氨基-LNA单体2'-位的氮为官能化提供了极好的方法。在此，描述了氨基酸官能化的2'-氨基-LNA衍生物的合成。在ON合成之后，将附着于2'-氨基-LNA单体的N2'-位置的甘氨酰基单元进一步用各种氨基酸酰化。与DNA / RNA补体结合后，修饰的ON会引起热稳定性的显着提高，这在低盐浓度的缓冲液系统中尤为明显。据认为，热稳定性的提高至少部分是由于以下原因引起的：当附加带正电荷的氨基酸残基时，通过降低带负电荷的磷酸盐骨架之间的静电排斥力。掺入不止一种2'-氨基-LNA修饰后，发现效果几乎是累加的。为了比较，已经合成了用不带电荷的基团修饰的2'-氨基-LNA衍生物，并且同样研究了它们对双链体热稳定性的影响。