4-(4-fluorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 258500-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Fluoropethidine；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 258500-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₂
• 分子量: 265.328
• InChiKey: CHOQGLPFQOQESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌替啶新型类似物的合成，多巴胺和5-羟色胺转运蛋白结合亲和力。

  摘要：

  合成了一系列哌啶类似物，并确定了与多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。苯环上的取代基极大地影响了这些化合物对转运蛋白结合位点的效力和选择性。通常，哌替啶（3）及其类似物对5-羟色胺转运蛋白结合位点的选择性更高，酯9比相应的腈8更有效。3,4-二氯衍生物9e是多巴胺转运蛋白系列中最有效的配体结合位点，而2-萘基衍生物9g表现出最强的结合亲和力，对5-羟色胺转运蛋白结合位点具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00606-x

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Meperidine Analogues at Monoamine Transporters
  作者：Stacey A. Lomenzo、Jill B. Rhoden、Sari Izenwasser、Dean Wade、Theresa Kopajtic、Jonathan L. Katz、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jm0401614

  日期：2005.3.1

  A series of aryl-substituted meperidine analogues was synthesized, and the binding affinities were determined at the DAT, SERT, and NET as well as at mu-opioid receptors. Generally the analogues exhibited increased affinity for the DAT and SERT relative to meperidine but exhibited low binding affinity for the NET. The 2-naphthyl derivative 7f was the most potent ligand at the SERT (K(i) = 0.0072 muM)

  合成了一系列芳基取代的哌啶类似物，并在DAT，SERT和NET以及mu阿片受体上确定了结合亲和力。通常，相对于哌啶，所述类似物对DAT和SERT表现出增加的亲和力，但是对NET表现出低的结合亲和力。2-萘基衍生物7f是SERT上最有效的配体（K（i）= 0.0072 muM），并且是相对于DAT（DAT / SERT = 158）和mu阿片样物质受体（mu / SERT = 281）。3,4-二氯苯基衍生物7e是DAT上最有效的配体（K（i）= 0.125μM），是DAT相对于mu阿片样物质受体（mu / DAT = 16.3）最具选择性的配体，但仍然略多一些在DAT上对SERT具有选择性（DAT / SERT = 6.68）。三种化合物3 鉴定出4-二氯苯基衍生物7e和2-萘类似物6f和7f在DAT处比哌替啶更有效，并且表现出与哌啶相似的明确定义的双相多巴胺摄取抑制作用。然而，在药物辨别
• Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11213518B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors and methods of using them are disclosed. In particular, the invention relates to the discovery of new opioid receptor ligands based on molecular dynamics simulations of conformational states of the μ opioid receptor and the use of the identified opioid receptor ligands as analgesics, anti-diarrheal agents, and overdose reversal agents.

  本发明公开了μ、卡帕和δ阿片受体的配体及其使用方法。特别是，本发明涉及基于对μ阿片受体构象状态的分子动力学模拟发现新的阿片受体配体，以及将所发现的阿片受体配体用作镇痛剂、止泻剂和过量逆转剂。
• Treatment of dermatological conditions via neuromodulation
  申请人：Palo Alto Investors

  公开号：US11383084B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Methods for treating a subject for a dermatological condition are provided. Aspects of the invention include administering an effective amount of a neuromodulatory agent to a subject to treat the subject for the dermatological condition. Also provided are compositions, kits and systems for practicing the subject methods.

  本发明提供了治疗受试者皮肤病的方法。本发明的各个方面包括向受试者施用有效量的神经调节剂，以治疗受试者的皮肤病。本发明还提供了用于实施上述方法的组合物、试剂盒和系统。
• CLOSTRIDIAL NEUROTOXIN FORMULATIONS AND USE
  申请人：Bonti, Inc.

  公开号：EP3644971A1

  公开（公告）日：2020-05-06
• NEUROTOXIN COMPOSITIONS FOR USE IN IMPROVING LUNG FUNCTION
  申请人：Bonti, Inc.

  公开号：EP3703732A1

  公开（公告）日：2020-09-09