n-heptyl methyl sulphoxide | 24494-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: n-heptyl methyl sulphoxide
• 英文别名: Heptyl-methyl-sulfoxid；1-methanesulfinyl-heptane；1-methylsulfinylheptane
• CAS: 24494-67-5
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: MBFGZXIXXIHKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-heptyl methyl sulphoxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TODA, FUMIO;MORI, KOJI;SATO, ATSUSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4167-4169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-庚基甲基硫醚 在 Ti-Ge-MCM-41 双氧水 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 n-heptyl methyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  在介孔Ti或Ti / Ge催化剂上，离子液体中嘧啶和烷基硫醚的异质氧化。

  摘要：

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400105

文献信息

• Asymmetric sulfoxidation catalyzed by a vanadium bromoperoxidase: Substrate requirements of the catalyst
  作者：Malin A Andersson、Stig G Allenmark

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00956-9

  日期：1998.12

  An investigation of the catalytic effect on vanadium bromoperoxidase (VBrPO, from Corallina officinalis) on the oxidation of a series of prochiral sulfides by hydrogen peroxide, revealed that substrates having a cis-positioned carboxyl group are oxidized rapidly, giving the sulfoxide in >95% e.e. The pH-rate profile shows a typical sharp sigmoidal curve, indicative of a deprotonation event at around

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。
• Selective preventives/remedies for progressive lesions after organ damage
  申请人：——

  公开号：US20030181506A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  An object of the present invention is to provide a pharmaceutical agents for preventing and/or treating the progressive lesion after the organic damage without inhibiting organic function or regeneration function thereof, by selectively suppressing the induction of cytotoxic effector macrophages which are induced into the damaged organs in response to chemokines and cytokines which are expressed depending on the type of damaged organic tissues.

  本发明的目的是提供一种药物制剂，用于在有机损伤后预防和/或治疗渐进性病变，而不抑制有机功能或再生功能，通过选择性抑制细胞毒性效应巨噬细胞的诱导，这些巨噬细胞是在损伤的器官中受化学因子和细胞因子诱导而表达的，这些化学因子和细胞因子取决于损伤的有机组织的类型。
• Alkylation of stabilized acetylides in DMSO. Preparation of α,β-acetylenic alcohols and acetals.
  作者：J.Michael Chong、Susanna Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85233-8

  日期：1986.1

  Stabilized terminal acetylenes 1 [e.g. R=CH2OTHP, Ph, CH(OEt)2] may be converted into lithioacetylides and readily alkylated with 1° alkyl halides in DMSO to afford functionalized disubstituted acetylenes.

  稳定的末端乙炔1 [例如R = CH 2 OTHP，Ph，CH（OEt）2 ]可以转化为硫代乙炔，并易于在DMSO中用1°烷基卤化物进行烷基化，从而得到官能化的二取代乙炔。
• Heterogeneous Oxidation of Pyrimidine and Alkyl Thioethers in Ionic Liquids over Mesoporous Ti or Ti/Ge Catalysts
  作者：Valentin Cimpeanu、Vasile I. Parvulescu、Pedro Amorós、Daniel Beltrán、Jillian M. Thompson、Christopher Hardacre

  DOI：10.1002/chem.200400105

  日期：2004.9.20

  Heterogeneous catalytic oxidation of a series of thioethers (2-thiomethylpyrimidine, 2-thiomethyl-4,6-dimethyl-pyrimidine, 2-thiobenzylpyrimidine, 2-thiobenzyl-4,6-dimethylpyrimidine, thioanisole, and n-heptyl methyl sulfide) was performed in ionic liquids by using MCM-41 and UVM-type mesoporous catalysts containing Ti, or Ti and Ge. A range of triflate, tetrafluoroborate, trifluoroacetate, lactate

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。
• Kinetic resolution of sulfoxides with high enantioselectivity by a new homologue of methionine sulfoxide reductase B
  作者：Yuyan Zhao、Xu Jiang、Shihuan Zhou、Jin Tian、Piao Yang、Yanli Chen、Quan Zhang、Xianlin Xu、Yong-Zheng Chen、Jiawei Yang

  DOI：10.1039/d3ob00402c

  日期：——

  activity together with enantioselectivity towards a series of aromatic, heteroaromatic, alkyl and thioalkyl sulfoxides. Chiral sulfoxides in the S configuration were prepared in approximately 50% yield and 92–99% enantiomeric excess through kinetic resolution at an initial substrate concentration of up to 90 mM (11.2 g L−1). This study presents an efficient route for the enzymatic preparation of (S)-sulfoxides

  光学纯亚砜是值得注意的化合物，在各个工业领域都有广泛的应用。在这里，我们报告了一种甲硫氨酸亚砜还原酶 B (MsrB) 同系物，它在外消旋 ( rac ) 亚砜的动力学拆分中表现出高对映选择性和广泛的底物范围。这种 MsrB 同系物，命名为li MsrB，是从Limnohabitans sp. 中鉴定出来的。103DPR2 并显示出良好的活性以及对一系列芳族、杂芳族、烷基和硫代烷基亚砜的对映选择性。S构型的手性亚砜通过动力学拆分以高达 90 mM（11.2 g L -1). 本研究提出了一种通过动力学拆分酶促制备 ( S )-亚砜的有效途径。