(2R,5R)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-hepten-2-ol | 1178549-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,5R)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-hepten-2-ol
• 英文别名: (2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-2-ol
• CAS: 1178549-85-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: XGPBJNVPNFVUCW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid 、 (2R,5R)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-hepten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以85%的产率得到[(2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  壬烯醚和去甲基壬烯醚的Z-异构体的全合成

  摘要：

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.002
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)({(1R)-1-[(3R)-3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butyl]-2-propenyl}oxy)silane 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以65%的产率得到(2R,5R)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  壬烯醚和去甲基壬烯醚的Z-异构体的全合成

  摘要：

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.002

文献信息

• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。