2,2-diethyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene | 183804-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2-diethyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 183804-30-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NS
• 分子量: 211.371
• InChiKey: HSLDRRFLVVNUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Trimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,5,2]triazaphosphinane-4,6-dione 、 2,2-diethyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(2,2-Diethyl-1-thia-4-aza-spiro[4.5]dec-3-yl)-1,3,5-trimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,5,2]triazaphosphinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-2-phosphorin-4,6-diones 的化学，第 XI 部分*。2-Oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorine-4,6-dione 与 3-噻唑啉的 C=N 双键的碱催化加成反应杂环

  摘要：

  2-oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorine-4,6-dione (1) 与其三甲基甲硅烷氧基磷 (III) 的碱催化反应描述了通过五种不同途径具有各种 3-噻唑啉 (2 -5 ) 的衍生物 (10)。在所有情况下，都形成了相应的 3-噻唑啉加合物。在反应条件和产率方面比较了不同的路线。在 1 与 5,5-二甲基-2-异丙基-3-噻唑啉 (3) 的反应中，形成了 7 的两种非对映异构体，这通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱确定。产物6和8的结构经X射线分析证实；噻唑烷环通过硫原子显示扭曲构象。分子通过反转中心通过 NH···O= C 形式的氢键连接。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-1020

文献信息

• Catalytic asymmetric addition of diphenylphosphine oxide to cyclic imines
  作者：Koichi Yamakoshi、Simon J. Harwood、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00203-8

  日期：1999.3

  The catalytic asymmetric addition of diphenylphosphine oxide to cyclic it-nines is reported for the first time. The addition, catalyzed by a heterobimetallic lanthanoid complex, gives the corresponding amino phosphine oxide products in good to excellent yields and up to 93% ee. The preliminary result of the application of one of these products as a chiral ligand is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of the 1,3,5-Triaza-2-phosphorin-4,6-diones, Part XI*. Base-Catalyzed Addition Reactions of 2-Oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ⁴-phosphorine-4,6-dione to the C=N Double Bond of 3-Thiazoline Heterocycles
  作者：Ion Neda、Thomas Kaukorat、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler、Harald Grögerh、Jürgen Marte

  DOI：10.1515/znb-1996-1020

  日期：1996.10.1

  base-catalyzed reaction of 2-oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorine- 4,6-dione (1) and of its trimethylsiloxy phosphorus(III) derivative (10) with various 3-thiazolines (2 -5 ) via five different pathways is described. In all cases, the corresponding 3-thiazoline adducts were formed. The different routes are compared with regard to reaction conditions and yields. In the reaction of 1 with

  2-oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorine-4,6-dione (1) 与其三甲基甲硅烷氧基磷 (III) 的碱催化反应描述了通过五种不同途径具有各种 3-噻唑啉 (2 -5 ) 的衍生物 (10)。在所有情况下，都形成了相应的 3-噻唑啉加合物。在反应条件和产率方面比较了不同的路线。在 1 与 5,5-二甲基-2-异丙基-3-噻唑啉 (3) 的反应中，形成了 7 的两种非对映异构体，这通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱确定。产物6和8的结构经X射线分析证实；噻唑烷环通过硫原子显示扭曲构象。分子通过反转中心通过 NH···O= C 形式的氢键连接。