1-Fluoro-4-[phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene | 39768-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-Fluoro-4-[phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene
• CAS: 39768-79-1
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄
• 分子量: 330.325
• InChiKey: DPNKFEPIKJNYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯基甲烷 、 对溴三氟甲苯 在 12-冠醚-4 、 NiXantphos 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 12.0h， 以12%的产率得到1-Fluoro-4-[phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  对二芳基甲烷中sp 3 C–H键的钯催化去质子交叉偶联过程（DCCP）的加性作用†

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应已成为现代有机化学中最有用的工具之一。当前实现芳烃和杂芳烃的sp 3 C–H键直接官能化的方法通常使用具有适当放置的导向基团的底物，以实现反应性。但是，在没有导向基团的情况下，弱酸性sp 3 C–H键的分子间芳基化方法的例子仍然很有限。我们在本文中描述了在SP 3的Pd催化的去质子交叉偶联过程（DCCP）中使用添加剂的研究室温下，二芳基甲烷与芳基溴化物的C–H键。这些研究导致了使用添加剂的四种新型高效Pd催化DCCP的开发，这些添加剂能够产生一系列空间和电子不同的含芳基和杂芳基的三芳基甲烷，收率好至极佳。使用高通量实验（HTE）对所有反应条件（添加剂添加量，溶剂和温度）进行添加剂鉴定和优化。预期本文概述的方法可推广到涉及弱酸性CH键质子化的其他CH H功能化反应。

  DOI：

  10.1039/c2sc21673f

文献信息

• Additive effects on palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp³C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Ana Bellomo、Jiadi Zhang、Nisalak Trongsiriwat、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c2sc21673f

  日期：——

  directing groups, however, are still limited. We describe herein a study on the use of additives in Pd-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp3 C–H bonds of diarylmethanes with aryl bromides at room temperature. These studies resulted in development of four new efficient Pd-catalyzed DCCP using additives that enabled the generation of a range of sterically and electronically diverse

  钯催化的交叉偶联反应已成为现代有机化学中最有用的工具之一。当前实现芳烃和杂芳烃的sp 3 C–H键直接官能化的方法通常使用具有适当放置的导向基团的底物，以实现反应性。但是，在没有导向基团的情况下，弱酸性sp 3 C–H键的分子间芳基化方法的例子仍然很有限。我们在本文中描述了在SP 3的Pd催化的去质子交叉偶联过程（DCCP）中使用添加剂的研究室温下，二芳基甲烷与芳基溴化物的C–H键。这些研究导致了使用添加剂的四种新型高效Pd催化DCCP的开发，这些添加剂能够产生一系列空间和电子不同的含芳基和杂芳基的三芳基甲烷，收率好至极佳。使用高通量实验（HTE）对所有反应条件（添加剂添加量，溶剂和温度）进行添加剂鉴定和优化。预期本文概述的方法可推广到涉及弱酸性CH键质子化的其他CH H功能化反应。