N,N-二甲基噻吩-3-羧酰胺 | 59906-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N,N-二甲基噻吩-3-羧酰胺
• 英文名称: N,N-dimethylthiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-thiophene carboxamide
• CAS: 59906-37-5
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD11742100
• 分子量: 155.221
• InChiKey: CMZHFIPCSRETSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基噻吩-3-羧酰胺 在 三乙烯二胺 、 三氯硅烷 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到N,N-dimethyl-3-thiophenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化噻吩硫酰胺的直接C-H键芳基化

  摘要：

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02742
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 二甲胺 以91%的产率得到N,N-二甲基噻吩-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Beimling, Peter; Kossmehl, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3198 - 3203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRYPTOPHAN HYDROXYLASE<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROLASE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075025A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药用盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• Palladium‐Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides with <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylformamide Acetals
  作者：Shuichi Hirata、Takao Osako、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/hlca.202100162

  日期：2021.11

  We developed a protocol for the palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides using less-toxic formamide acetals as bench-stable aminocarbonyl sources under neutral conditions. Various aryl (including heteroaryl) halides reacted with N,N-dialkylformamide acetals in the presence of a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct and xantphos to give the corresponding

  我们开发了一种在中性条件下使用毒性较低的甲酰胺缩醛作为实验室稳定的氨基羰基来源的芳基卤化物的钯催化氨基羰基化的协议。在催化量的三（二亚苄基丙酮）二钯（0）-氯仿存在下，各种芳基（包括杂芳基）卤化物与N , N - 二烷基甲酰胺缩醛反应加合物和黄磷在 90–140 °C 下生成相应的芳族甲酰胺，无需任何活化剂或碱，化学产率高达定量。该方案适用于芳基溴化物、芳基碘化物和三氟甲磺酸，以及反应性相对较低的芳基氯化物。在氨基羰基化条件下，可以容忍底物芳环上的各种官能团。催化氨基羰基化反应制备了驱虫剂N , N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺以及二氢叶酸还原酶抑制剂三嗪酸盐的合成中间体。
• 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04087539A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel 5-substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formulas ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein X is oxygen or sulphur, R is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, methyl, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the 3, 4 or 5 positions of the furan or thiophene ring in the compounds of Formula (A), and process for the production thereof; 5-(2-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and 5-(3-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid are representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物的化学式如下所示：##STR1##以及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中X为氧或硫，R为氢或具有1至4个碳原子的较低烷基基团，R.sup.1为氢、甲基、氯或溴，R.sup.1取代位于化合物的式(A)中呋喃或噻吩环的3、4或5位，并提供其生产方法；5-(2-硫代苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和5-(3-呋喃甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯[1,2-a]吡咯-1-羧酸代表该类化合物。这些化合物，作为消旋混合物或(1)-异构体，可用作抗炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂。
• 一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN107382643B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明涉及一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法。该合成方法采用羧酸和N‑取代甲酰胺在FeCl 3 催化下合成酰胺类化合物。本发明的合成方法条件温和，反应高效，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是许多有机分子、药物、蛋白质、生物活性分子的重要骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• Metal-Free Amidation of Acids with Formamides and T3P®
  作者：Simone Tortoioli、Linda Bannwart、Stefan Abele

  DOI：10.1055/s-0035-1561427

  日期：——

  formation of dialkylamides from carboxylic acids employing N,N-dialkylform­amides as amine source is described. The one-pot reaction is promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) in the presence of 0.5 equivalents of HCl. A new, simple and metal-free method for the direct formation of dialkylamides from carboxylic acids employing N,N-dialkylform­amides as amine source is described. The one-pot reaction

  本文致力于纪念励志已故的Vincenzo Caia教授。 抽象 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。