(3E,5E)-2-(Trimethylsilyloxy)-3,5-heptadiennitril | 102870-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5E)-2-(Trimethylsilyloxy)-3,5-heptadiennitril
• 英文别名: (3E,5E)-2-trimethylsilyloxyhepta-3,5-dienenitrile
• CAS: 102870-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: XETHDOWMTYGPLA-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-2-(Trimethylsilyloxy)-3,5-heptadiennitril 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (4aR*,6S*)-3,4,4a,5,6,7-Hexahydro-6-methyl-1(2H)-naphthalinon
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Klaus; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2590 - 2608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 三甲基氰硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3E,5E)-2-(Trimethylsilyloxy)-3,5-heptadiennitril
  参考文献：
  名称：

  探索约翰逊-克莱森重排的多功能性：获得功能通用的δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈

  摘要：

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.045

文献信息

• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• A convenient route to 5 -methyl-3,7-octadienic acid from 2,4-hexadienal via umpolung and double cope rearrangement
  作者：Klaus Fischer、Siegfried Hünig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82083-4

  日期：1986.1

  heating undergoes double Cope rearrangement forming α-trimethylsiloxy nitriles 4(E)-7 and 4(Z)-7. These compounds are smoothly transformed into 3(E)- and 3(Z)-5-methyl-3,7-octanoic acid methyl esters 3(E)-8 and 3(Z)-8. The reaction sequence may be synthetically useful since it is supposed to be applicable to different substituent patterns.

  2,4-己二醛和三甲基甲硅烷基氰化物1的加成产物在质子化后与烯丙基溴2（n = 1）反应生成三烯4（n = 1），三烯4在加热时经历两次Cope重排，形成α-三甲基甲硅烷氧基腈4（E） - 7和4（Z） - 7。将这些化合物平稳地转化为3（E）-和3（Z）-5-甲基-3,7-辛酸甲酯3（E）-8和3（Z）-8。该反应序列可能是合成有用的，因为它被认为可适用于不同的取代基图案。
• Huenig, Siegfried; Koch, Michael, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1635 - 1640
  作者：Huenig, Siegfried、Koch, Michael

  DOI：——

  日期：——
• COREY E. J.; SCHMIDT G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 731-734
  作者：COREY E. J.、 SCHMIDT G.

  DOI：——

  日期：——
• HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; OELLER M., CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3783-3802
  作者：HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 OELLER M.

  DOI：——

  日期：——