3-{[1-(2,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]methylamino}-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | 1239174-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-{[1-(2,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]methylamino}-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[[1-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-4-piperidyl]-methyl-amino]-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-[[1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]-methylamino]-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1239174-90-3
• 化学式: C₂₄H₂₇Cl₂F₂N₅O
• 分子量: 510.414
• InChiKey: OCVDYKIDLGUZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-1-[methyl(piperidin-4-yl)]amino-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol trifluoroacetate 、 2,4-二氯溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78.1%的产率得到3-{[1-(2,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]methylamino}-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗真菌活性的新型构象受限的三唑衍生物

  摘要：

  在继续我们对唑类抗真菌剂的研究中，设计并合成了一系列具有苄基哌啶-4-基甲基氨基侧链的新的构象受限的三唑衍生物。所有新的唑类化合物对大多数测试的病原真菌均显示出中等至优异的体外抗真菌活性。几种化合物（例如12e，12f，12h和12n）对白色念珠菌的抗真菌活性高于氟康唑。此外，化合物12g – i的MIC 80也对烟曲霉表现出良好的活性浓度为1μg/ mL。柔性分子对接用于分析设计化合物的结合模式。它们通过疏水和范德华相互作用与CACYP51相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.070

文献信息

• Novel conformationally restricted triazole derivatives with potent antifungal activity
  作者：Wenya Wang、Shengzheng Wang、Yang Liu、Guoqiang Dong、Yongbing Cao、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.070

  日期：2010.12

  work on azole antifungal agents, a series of new conformationally restricted triazole derivatives possessing benzylpiperidin-4-yl methyl amino side chains were designed and synthesized. All the new azoles showed moderate to excellent in vitro antifungal activity against most of the tested pathogenic fungi. Several compounds (such as 12e, 12f, 12h and 12n) showed higher antifungal activity against Candida

  在继续我们对唑类抗真菌剂的研究中，设计并合成了一系列具有苄基哌啶-4-基甲基氨基侧链的新的构象受限的三唑衍生物。所有新的唑类化合物对大多数测试的病原真菌均显示出中等至优异的体外抗真菌活性。几种化合物（例如12e，12f，12h和12n）对白色念珠菌的抗真菌活性高于氟康唑。此外，化合物12g – i的MIC 80也对烟曲霉表现出良好的活性浓度为1μg/ mL。柔性分子对接用于分析设计化合物的结合模式。它们通过疏水和范德华相互作用与CACYP51相互作用。