3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride | 113439-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 3-trimethylsilylpropargylamine hydrochloride；(3-Aminoprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane hydrochloride；3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 113439-84-2
• 化学式: C₆H₁₃NSi*ClH
• 分子量: 163.722
• InChiKey: GRJONMPYUSEPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride 、 吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化未活化炔烃与 HCl 的定向反氢氯化反应

  摘要：

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00892
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-bis(trimethylsilyl)amine)-3-trimethylsilylprop-2-yne 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以986 mg的产率得到3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化未活化炔烃与 HCl 的定向反氢氯化反应

  摘要：

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00892

文献信息

• Efficient synthesis of nevirapine analogs to study its metabolic profile by click fishing
  作者：Sylvain Bernard、Daniel Defoy、Yves L. Dory、Klaus Klarskov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.011

  日期：2009.11

  Knowledge of the biotransformation and pharmacokinetics of the antiretroviral agent nevirapine is still insufficient. In order to trace rash inducing metabolites of nevirapine, we devised a short and efficient multi-gram synthesis of a nevirapine analog that can be coupled to azide containing compounds by click chemistry.

  关于抗逆转录病毒药物奈韦拉平的生物转化和药代动力学的知识仍然不足。为了追踪奈韦拉平的皮疹诱导代谢产物，我们设计了一种短效的多克奈韦拉平类似物合成方法，该方法可以通过点击化学方法与含叠氮化物的化合物偶联。
• 4-amino-2-quinolinone derivatives
  申请人：Korea Research Intsituted of Chemical Technology

  公开号：US05707931A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  The present invention relates to novel 4-amino-2-quinolinone derivatives of the formula (I) useful in agriculture, especially as fungicides, insecticides and herbicides ##STR1## wherein, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.3 haloalkyithio, NO.sub.2, CN, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy carbonyl, phenyl, phenoxy, benzoyl, benzenesulfonyl, benzyl or morpholine; R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, cyclopropyl, phenyl, halophenyl, benzyl or phenylthiomethyl; R.sub.6 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl; and R.sub.7 is ##STR2## wherein, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.15, R.sub.16, R.sub.17, R.sub.18, R.sub.19, R.sub.20, X, Y, m, n, p and q are defined within the description.

  本发明涉及一种新的4-氨基-2-喹啉酮衍生物，其化学式为（I），在农业中具有杀菌剂、杀虫剂和除草剂的用途。其中，R1、R2、R3和R4独立地表示氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫醚、C1-C3卤代烷基硫醚、NO2、CN、C1-C4烷氧羰基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、苯磺酰基、苄基或吗啡环；R5表示氢、C1-C6烷基、环丙基、苯基、卤代苯基、苄基或苯基硫甲基；R6表示氢、C1-C5烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基；R7表示（II）式，其中R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、X、Y、m、n、p和q在说明书中有定义。
• Palladium(II)-Catalyzed Directed <i>anti-</i>Hydrochlorination of Unactivated Alkynes with HCl
  作者：Joseph Derosa、Annabelle L. Cantu、Mark N. Boulous、Miriam L. O’Duill、Joshua L. Turnbull、Zhen Liu、Daizy M. De La Torre、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b00892

  日期：2017.4.12

  A regioselective anti-hydrochlorination of unactivated alkynes is reported. The reaction utilizes in situ generated HCl as the source of both the Cl- and H+ and is catalyzed by palladium(II) acetate, with loadings as low as 25 ppm. Removable picolinamide and 8-aminoquinoline bidentate directing groups are used to control the regioselectivity of the chloropalladation step and stabilize the resulting

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。