(1S,3S,5R,6S)-3,6-diacetoxytropane | 4839-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,3S,5R,6S)-3,6-diacetoxytropane
• 英文别名: (1S)-3endo,6exo-diacetoxy-tropane；(1S)-3endo,6exo-Diacetoxy-tropan；[(1S,3S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 4839-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ZBNGGJNWFWYOJK-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,6R)-tropane-3α,6β-diol 反应 4.0h， 生成 (1S,3S,5R,6S)-3,6-diacetoxytropane
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3S，6S）-3α，6β-二乙酰氧托烷的绝对构型确定和构象分析，采用振动圆二色性和DFT技术

  摘要：

  使用振动圆二色性（VCD）光谱确定了由（-）-6β-羟基hydroxy基胺2制备的半合成（-）-3α，6β-乙酰氧烷1的绝对构型。使用DFT在B3LYP / DGDZVP理论水平上使用DFT计算了八个更稳定的构象异构体的振动光谱（IR和VCD），它们在前10 kcal / mol范围内占总相对丰度的99.97％。计算出的所有已考虑构象的VCD光谱均显示出两个不同的光谱范围，一个在1300至1200 cm -1之间，另一个在1150-950 cm -1之间。地区。与实验VCD光谱相比，第一个光谱区域确认了计算的构象偏好，而第二个区域显示随构象的变化很小，因此可以确定1的绝对构型为（3 S，6 S）-3α，6β ‐diacetoxytropane。此外，第二区域中的条带显示1和2之间的相似性在实验和计算的VCD光谱中，表明这些谱带主要与刚性环烷环系统的绝对构型有关，因为它们显示构象独立性，取代

  DOI：

  10.1002/chir.20734

文献信息

• 214. The minor alkaloids of Duboisia myoporoides. Part III. Valeroidine
  作者：William F. Martin、William Mitchell

  DOI：10.1039/jr9400001155

  日期：——
• Absolute configuration determination and conformational analysis of (−)-(3<i>S</i>,6<i>S</i>)-3α,6β-diacetoxytropane using vibrational circular dichroism and DFT techniques
  作者：Marcelo A. Muñoz、Orlando Muñoz、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/chir.20734

  日期：——

  considered conformations showed two distinctive spectral ranges, one between 1300 and 1200 cm−1, and the other one in the 1150–950 cm−1 region. When compared with the experimental VCD spectrum, the first spectral region confirmed the calculated conformational preferences, whereas the second region showed little change with conformation, thus allowing the determination of the absolute configuration of 1 as

  使用振动圆二色性（VCD）光谱确定了由（-）-6β-羟基hydroxy基胺2制备的半合成（-）-3α，6β-乙酰氧烷1的绝对构型。使用DFT在B3LYP / DGDZVP理论水平上使用DFT计算了八个更稳定的构象异构体的振动光谱（IR和VCD），它们在前10 kcal / mol范围内占总相对丰度的99.97％。计算出的所有已考虑构象的VCD光谱均显示出两个不同的光谱范围，一个在1300至1200 cm -1之间，另一个在1150-950 cm -1之间。地区。与实验VCD光谱相比，第一个光谱区域确认了计算的构象偏好，而第二个区域显示随构象的变化很小，因此可以确定1的绝对构型为（3 S，6 S）-3α，6β ‐diacetoxytropane。此外，第二区域中的条带显示1和2之间的相似性在实验和计算的VCD光谱中，表明这些谱带主要与刚性环烷环系统的绝对构型有关，因为它们显示构象独立性，取代