(1S,3S,5R,6S)-3,6-diacetoxytropane | 4839-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,3S,5R,6S)-3,6-diacetoxytropane
• 英文别名: (1S)-3endo,6exo-diacetoxy-tropane；(1S)-3endo,6exo-Diacetoxy-tropan；[(1S,3S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 4839-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ZBNGGJNWFWYOJK-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,6R)-tropane-3α,6β-diol 反应 4.0h， 生成 (1S,3S,5R,6S)-3,6-diacetoxytropane
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3S，6S）-3α，6β-二乙酰氧托烷的绝对构型确定和构象分析，采用振动圆二色性和DFT技术

  摘要：

  使用振动圆二色性（VCD）光谱确定了由（-）-6β-羟基hydroxy基胺2制备的半合成（-）-3α，6β-乙酰氧烷1的绝对构型。使用DFT在B3LYP / DGDZVP理论水平上使用DFT计算了八个更稳定的构象异构体的振动光谱（IR和VCD），它们在前10 kcal / mol范围内占总相对丰度的99.97％。计算出的所有已考虑构象的VCD光谱均显示出两个不同的光谱范围，一个在1300至1200 cm -1之间，另一个在1150-950 cm -1之间。地区。与实验VCD光谱相比，第一个光谱区域确认了计算的构象偏好，而第二个区域显示随构象的变化很小，因此可以确定1的绝对构型为（3 S，6 S）-3α，6β ‐diacetoxytropane。此外，第二区域中的条带显示1和2之间的相似性在实验和计算的VCD光谱中，表明这些谱带主要与刚性环烷环系统的绝对构型有关，因为它们显示构象独立性，取代

  DOI：

  10.1002/chir.20734

文献信息

• 214. The minor alkaloids of Duboisia myoporoides. Part III. Valeroidine
  作者：William F. Martin、William Mitchell

  DOI：10.1039/jr9400001155

  日期：——