N-(thiochroman-4-yl)hydroxylamine | 26235-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: N-(thiochroman-4-yl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-yl)hydroxylamine
• CAS: 26235-49-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: YUQRCBNYCLPJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiochroman-4-yl)hydroxylamine 在 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Rearrangement of Hydroxylamines to Secondary Amines Using Diisobutylaluminum Hydride

  摘要：

  A systematic investigation of a reductive ring-expansion reaction of N-monosubstituted hydroxylamines with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) was carried out. The reaction regiospecifically provided a variety of bicyclic or tricyclic heterocycles or linear secondary amines containing nitrogen attached to an aromatic ring.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)126
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(thiochroman-4-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Rearrangement of Hydroxylamines to Secondary Amines Using Diisobutylaluminum Hydride

  摘要：

  A systematic investigation of a reductive ring-expansion reaction of N-monosubstituted hydroxylamines with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) was carried out. The reaction regiospecifically provided a variety of bicyclic or tricyclic heterocycles or linear secondary amines containing nitrogen attached to an aromatic ring.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)126

文献信息

• Regiospecific Rearrangement of Hydroxylamines to Secondary Amines Using Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Hidetsura Cho、Hidetoshi Tokuyama、Kenji Sugimoto、Yusuke Iwama、Nakako Mitsuhashi、Kentaro Okano

  DOI：10.3987/com-10-s(e)126

  日期：——

  A systematic investigation of a reductive ring-expansion reaction of N-monosubstituted hydroxylamines with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) was carried out. The reaction regiospecifically provided a variety of bicyclic or tricyclic heterocycles or linear secondary amines containing nitrogen attached to an aromatic ring.