2,3-Dimethyl-1-trimethylsiloxycyclopent-1-ene | 139697-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-1-trimethylsiloxycyclopent-1-ene
• 英文别名: (2,3-dimethylcyclopenten-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 139697-64-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: BXSJRNCMUFPHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-1-trimethylsiloxycyclopent-1-ene 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 生成 4-methyl-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-KB343的对映选择性全合成

  摘要：

  据报道，复杂的胍毒素 KB343 的简明全合成经历了化学选择性转化和战略性骨骼重组的不寻常序列。通过对映选择性途径确认了绝对构型，所有关键中间体和天然产物本身的结构都通过X射线晶体学分析得到了无懈可击的确认。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01991
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基环戊烯醇酮 、 甲基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-1-trimethylsiloxycyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B

  摘要：

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217964

文献信息

• Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396
  作者：Duhamel, Pierre、Dujardin, Gilles、Hennequin, Laurent、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-KB343
  作者：Cheng Bi、Yu Wang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c01991

  日期：——

  A concise total synthesis of the complex guanidinium toxin KB343 is reported traversing through an unusual sequence of chemoselective transformations and strategic skeletal reorganization. The absolute configuration is confirmed through an enantioselective route, and the structures of all key intermediates and the natural product itself are unassailably confirmed through X-ray crystallographic analysis

  据报道，复杂的胍毒素 KB343 的简明全合成经历了化学选择性转化和战略性骨骼重组的不寻常序列。通过对映选择性途径确认了绝对构型，所有关键中间体和天然产物本身的结构都通过X射线晶体学分析得到了无懈可击的确认。