(E)-(3-cyclohexylallyl)dimethyl(phenyl)silane | 1214913-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3-cyclohexylallyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-3-cyclohexylprop-2-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1214913-17-3
• 化学式: C₁₇H₂₆Si
• 分子量: 258.479
• InChiKey: FDAUURYYVZWUQZ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 二甲基苯基硅烷 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钼催化的丙二烯区域选择性氢化硅烷化反应合成线型烯丙基硅烷

  摘要：

  已经开发出一种简单的基于钼的烯丙基硅氢化反应催化体系。单和二取代的烯丙基与仲和叔硅烷的反应进行得很顺利和选择性，从而得到直链的烯丙基硅烷。通过密度泛函理论研究研究了空前的线性选择性的起源，发现该反应包括以下步骤：（1）从Mo（CO）4 /丙二烯/硅烷加合物形成的协同加氢钼/ Si-H氧化加成反应（π-烯丙基）钼，（2）从最初形成的（π-烯丙基）钼到热力学上更稳定的异构体的烯丙基旋转，和（3）在较少受阻的烯丙基碳上进行还原消除，得到线性烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00627

文献信息

• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。
• Silicon Grignard Reagents as Nucleophiles in Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Weichao Xue、Martin Oestreich

  DOI：10.1055/s-0037-1610309

  日期：2019.1

  shown to promote allylic substitution reactions of allylic electrophiles with silicon Grignard reagents. The procedure was further elaborated for CuI as catalyst. The regioselectively is independent of the leaving group for primary allylic precursors, favoring α over γ. The stereochemical course of this allylic transposition was probed with a cyclic system, and anti-dia­stereoselectivity was obtained.

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 已显示出广泛的过渡金属催化剂可促进烯丙基亲电试剂与硅格氏试剂的烯丙基取代反应。对于CuI作为催化剂，该程序进一步进行了详细说明。区域选择性与伯烯丙基前体的离去基团无关，与α相比，α更有利。此烯丙基换位的立体化学过程，用一个环状系统探测，和抗获得-diastereoselectivity。 已显示出广泛的过渡金属催化剂可促进烯丙基亲电试剂与硅格氏试剂的烯丙基取代反应。对于CuI作为催化剂，该程序进一步进行了详细说明。区域选择性与伯烯丙基前体的离去基团无关，与α相比，α更有利。此烯丙基换位的立体化学过程，用一个环状系统探测，和抗获得-diastereoselectivity。
• Synthesis of Linear Allylsilanes via Molybdenum-Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Allenes
  作者：Sobi Asako、Sae Ishikawa、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acscatal.6b00627

  日期：2016.5.6

  secondary and tertiary silanes proceeded smoothly and selectively to afford linear allylsilanes. The origin of the unprecedented linear selectivity was investigated by density functional theory studies to reveal that the reaction consists of the following steps: (1) concerted hydromolybdation/Si–H oxidative addition from a Mo(CO)4/allene/silane adduct to form (π-allyl)molybdenum, (2) allyl rotation from the

  已经开发出一种简单的基于钼的烯丙基硅氢化反应催化体系。单和二取代的烯丙基与仲和叔硅烷的反应进行得很顺利和选择性，从而得到直链的烯丙基硅烷。通过密度泛函理论研究研究了空前的线性选择性的起源，发现该反应包括以下步骤：（1）从Mo（CO）4 /丙二烯/硅烷加合物形成的协同加氢钼/ Si-H氧化加成反应（π-烯丙基）钼，（2）从最初形成的（π-烯丙基）钼到热力学上更稳定的异构体的烯丙基旋转，和（3）在较少受阻的烯丙基碳上进行还原消除，得到线性烯丙基硅烷。