1-chloro-3-(4-methyl-piperidin-1-yl)-propan-2-ol | 61272-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methyl-piperidin-1-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-methylpiperidin-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 61272-40-0
• 化学式: C₉H₁₈ClNO
• 分子量: 191.701
• InChiKey: ANHZGSHIKKCQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methyl-piperidin-1-yl)-propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-amino-5-(4-methylpiperidinomethyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists

  摘要：

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。

  DOI：

  10.1211/0022357011776315
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-3-(4-methyl-piperidin-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists

  摘要：

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。

  DOI：

  10.1211/0022357011776315

文献信息

• Papaioannou,G., European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, p. 287
  作者：Papaioannou,G.

  DOI：——

  日期：——
• Potassium Dodecatungstocobaltate Trihydrate (K₅CoW₁₂O₄₀ · 3H₂O) as an Efficient Catalyst for Aminolysis of Epoxides
  作者：E. Rafiee、Shahram Tangestaninejad、M. H. Habibi、V. Mirkhani

  DOI：10.1081/scc-200032411

  日期：2004.1.1

  Aminolysis of epoxides using various amines was catalyzed with potassium dodecatungstocobaltate trihydrate in a convenient and efficient method with good selectivities.
• Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists
  作者：J J Bosc、C Jarry、B Martinez、M Molimard

  DOI：10.1211/0022357011776315

  日期：2010.2.18

  New 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines have been synthezised in two steps from the corresponding dialkylamines. They were evaluated in-vitro as H1-antagonists. Compounds 1c, 1d and 1j significantly antagonized histamine-induced contraction of guinea-pig trachea with a rightward shift of the concentration-response curve to histamine. Compound 1f, 5-[(4-benzyl-1-piperidinyl)methyl]-2-amino-2-oxazoline, induced an increase in acetylcholine Emax (the maximal response to acetylcholine 10−3 M) and a shift to the left of the concentration-response curve. The lack of effect of this compound on histamine-induced contraction rules out a non-selective potentiation of the contraction mechanisms. Preliminary structure-activity results were reported partly based on physicochemical results.

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。