(+/-)-6-aza-6-(3-methoxyacryloylaminocarbonyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one | 380220-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (+/-)-6-aza-6-(3-methoxyacryloylaminocarbonyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• 英文别名: N-[(E)-3-methoxyprop-2-enoyl]-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxamide
• CAS: 380220-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: TZNKELJFKKUBLH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-aza-6-(3-methoxyacryloylaminocarbonyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到(+/-)-cis-N-(2-hydroxymethyl-4-cyclopentenyl)-N'-(3-methoxyacryloyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于环戊烯环的嘧啶新型 1,2-二取代碳环核苷类似物的简便合成

  摘要：

  报道了一系列新的 1,2-二取代碳核苷类似物，即通式 I 嘧啶的合成。这些化合物是由 (')-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) 通过两种合成路线以高产率制备的，其中 NaBH 4 介导的 CN 键断裂是关键步骤。通过用相应的 N-卤代琥珀酰亚胺处理，尿嘧啶衍生物 Ia 在 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815975
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 、 3-methoxyacryloyl isocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(+/-)-6-aza-6-(3-methoxyacryloylaminocarbonyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  基于环戊烯环的嘧啶新型 1,2-二取代碳环核苷类似物的简便合成

  摘要：

  报道了一系列新的 1,2-二取代碳核苷类似物，即通式 I 嘧啶的合成。这些化合物是由 (')-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) 通过两种合成路线以高产率制备的，其中 NaBH 4 介导的 CN 键断裂是关键步骤。通过用相应的 N-卤代琥珀酰亚胺处理，尿嘧啶衍生物 Ia 在 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815975

文献信息

• A Short and Convenient Synthesis of New 1,2-Disubstituted Carbocyclic Nucleoside Analogues of Pyrimidine Based on a Cyclopentene Ring
  作者：C. Terán、M. J. González-Moa、P. Besada、M. Teijeira、E. Uriarte

  DOI：10.1055/s-2004-815975

  日期：——

  The synthesis of a new series of 1,2-disubstituted carbonucleoside analogues, pyrimidines of general structure I, is reported. These compounds were prepared in good yield from (′)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) via two synthetic routes that involve NaBH 4 -mediated C-N bond cleavage as the key step. The uracil derivative Ia was halogenated with Cl, Br, and I at position 5 by treatment with

  报道了一系列新的 1,2-二取代碳核苷类似物，即通式 I 嘧啶的合成。这些化合物是由 (')-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) 通过两种合成路线以高产率制备的，其中 NaBH 4 介导的 CN 键断裂是关键步骤。通过用相应的 N-卤代琥珀酰亚胺处理，尿嘧啶衍生物 Ia 在 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。