[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate | 1256503-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: [4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate
• 英文别名: [4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1256503-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 266.28
• InChiKey: JLCFWSUKIWXEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-(fluoromethyl)phenyl)-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes

  摘要：

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc03078c
• 作为产物：
  描述：

  (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1%的产率得到[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes

  摘要：

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc03078c

文献信息

• Tetrazine-trans-cyclooctene Ligation for the Rapid Construction of Radionuclide Labeled Probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US20130266512A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种具有放射性核素标记取代基的顺-环辛烯和四氮杂环的Diels-Alder加合物，其中该加合物在动物或人体内形成。一种制备动物或人体器官PET或其他图像的方法包括在动物或人体内形成Diels-Alder加合物。提供了适用于制备加合物的顺-环辛烯和四氮杂环。
• Tetrazine-trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of radionuclide labeled probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US10434197B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种反式环辛烯与四嗪的 Diels-Alder 加合物，其中该加合物带有用放射性核素标记的取代基。在动物或人体内生成 PET 或其他器官图像的方法包括在动物或人体内形成 Diels-Alder 加合物。提供了适用于制备加合物的反式环辛烯和四嗪。
• TETRAZINE-TRANS-CYCLOOCTENE LIGATION FOR THE RAPID CONSTRUCTION OF RADIONUCLIDE LABELED PROBES
  申请人：University Of Delaware

  公开号：EP2595967B1

  公开（公告）日：2016-03-23