Triethyl-(3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yloxy)-silane | 89588-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triethyl-(3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yloxy)-silane
• 英文别名: Triethyl[(5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)oxy]silane；triethyl-[(5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)oxy]silane
• CAS: 89588-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: WTMBDLOLJLGCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-己烯-3-酮 、 Triethyl-(3-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yloxy)-silane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到3-Methyl-3-(1,4,4-trimethyl-3-oxo-pentyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯酮的Mukaiyama-Michael反应。环柔韧性在电子转移过程中的重要性

  摘要：

  大环烯酮甲硅烷基乙缩醛或α-烯酮的迈克尔反应在电子转移条件下平稳发生，而6-元类似物的反应更缓慢，这表明环柔性对于允许两个反应的α，β-碳-碳键的重要性产生自由基的组分旋转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00321-3

文献信息

• Mukaiyama-Michael reaction of cyclic ketene silyl acetals and enones. Importance of ring flexibility in electron transfer process
  作者：Yukihiro Fujita、Shunichi Fukuzumi、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00321-3

  日期：1997.3

  Michael reaction of macrocyclic ketene silyl acetals or α-enones occurs smoothly under electron transfer conditions while the reaction of 6-membered analogs is more sluggish, indicating the importance of the ring flexibility to allow the α,β-carbon-carbon bonds of both reaction components to rotate when the radical species are generated.

  大环烯酮甲硅烷基乙缩醛或α-烯酮的迈克尔反应在电子转移条件下平稳发生，而6-元类似物的反应更缓慢，这表明环柔性对于允许两个反应的α，β-碳-碳键的重要性产生自由基的组分旋转。