(2S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxy-butyl)-piperidin-4-one | 1105026-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxy-butyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)piperidin-4-one
• CAS: 1105026-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: WIPVVRAJIGNZMX-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxy-butyl)-piperidin-4-one 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到(4S,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Quinolizidine Alkaloids: (–)-Lasubin II

  摘要：

  根据高度对映选择性的曼尼希反应，使用Danishefsky二烯与N-(3,4-二甲氧基苯基亚甲基) 2,3,4,6-四-O-偏二甲酰-β-D-半乳糖吡喃胺3，通过六个步骤合成了对映纯的喹啉类生物碱拉苏碱II。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0409
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-(1-ethoxyethyloxy)-butyl)-piperidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到(2S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxy-butyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Quinolizidine Alkaloids: (–)-Lasubin II

  摘要：

  根据高度对映选择性的曼尼希反应，使用Danishefsky二烯与N-(3,4-二甲氧基苯基亚甲基) 2,3,4,6-四-O-偏二甲酰-β-D-半乳糖吡喃胺3，通过六个步骤合成了对映纯的喹啉类生物碱拉苏碱II。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0409

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quinolizidine Alkaloids: (–)-Lasubin II
  作者：Markus Weymann、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2008-0409

  日期：2008.4.1

  Based on a higly diastereoselective Mannich reaction of N-(3,4-dimethoxybenzylidene) 2,3,4,6- tetra-O-pivaloyl-β -D-galactopyranosylamine 3 with the Danishefsky diene the quinolizidine alkaloid lasubin II was synthesized in enantiomerically pure form in six steps.

  根据高度对映选择性的曼尼希反应，使用Danishefsky二烯与N-(3,4-二甲氧基苯基亚甲基) 2,3,4,6-四-O-偏二甲酰-β-D-半乳糖吡喃胺3，通过六个步骤合成了对映纯的喹啉类生物碱拉苏碱II。