(3aS,4R,10S,10aR)-tert-butyl 2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-10-hydroxyoctahydropyrrolo[1,2-c]purine-1(8H)-carboxylate | 1350560-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蛤蚌毒素、膝沟藻毒素及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,10S,10aR)-tert-butyl 2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-10-hydroxyoctahydropyrrolo[1,2-c]purine-1(8H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,10S,10aR)-4-(carbamoyloxymethyl)-10-hydroxy-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,8,9,10-tetrahydro-3aH-pyrrolo[1,2-c]purine-1-carboxylate
• CAS: 1350560-20-1
• 化学式: C₂₅H₄₁N₇O₉
• 分子量: 583.642
• InChiKey: RHZSYRNLCNFZPG-DVAUWWLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,10S,10aR)-tert-butyl 2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-10-hydroxyoctahydropyrrolo[1,2-c]purine-1(8H)-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (3aS,4R,10aR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-10-oxooctahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)hept-4-yn-1-yl carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碘 、 silver(I) acetate 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -35.0~60.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (3aS,4R,10S,10aR)-tert-butyl 2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-10-hydroxyoctahydropyrrolo[1,2-c]purine-1(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of (+)-Saxitoxin
  作者：Vasudev R. Bhonde、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ja2098063

  日期：2011.12.21

  stereoselective total synthesis of (+)-saxitoxin is described. A silver(I)-initiated hydroamination cascade constructs the bicyclic guanidinium ion core from a alkynyl bisguanidine. This sequence creates two C-N bonds, one C-O bond, and three rings and forms a single stereoisomer in a single synthetic transformation. This process enabled us to complete the synthesis of (+)-saxitoxin in 14 steps from

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。