膝沟藻毒素 V | 64296-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蛤蚌毒素、膝沟藻毒素及其衍生物
• 中文名称: 膝沟藻毒素 V
• 中文别名: 膝沟藻毒素V
• 英文名称: Gonyautoxin V
• 英文别名: GTX5；gonyautoxin；gonyautoxin 5；[(3aS,4R,10aS)-2,6-diamino-10,10-dihydroxy-3a,4,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl]methoxycarbonylsulfamic acid
• CAS: 64296-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₇O₇S
• 分子量: 379.354
• InChiKey: JKKCSFJSULZNDN-HGRQIUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膝沟藻毒素 V 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 saxitoxin
  参考文献：
  名称：

  Studies on paralytic shellfish poisoning in tropical waters. Part IV. Structures of two paralytic shellfish toxins, gonyautoxins V and VI, isolated from a tropical dinoflagellate, Pyrodinium bahamense var. compressa.

  摘要：

  从一种名为巴哈马热鞭毛藻（pyrodinium bahamense var. compressa）的热带鞭毛藻中分离出的两种麻痹性贝类毒素——戈尼亚毒素V和戈尼亚毒素VI，分别被鉴定为含有磺酰胺基氨基甲酰基部分的石房蛤毒素和新型石房蛤毒素的衍生物。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1861
• 作为产物：
  描述：

  Protogonyautoxin II 在 2-巯基乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到膝沟藻毒素 V
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Calibration Standards of N1-H Paralytic Shellfish Toxin Analogues by Large-Scale Culture of Cyanobacterium Anabaena circinalis (TA04)

  摘要：

  小鼠生物测定是量化双壳贝类中麻痹性贝类毒素 (PST) 的官方检测方法。据报道，有许多替代分析方法。有些方法已通过单一实验室验证进行评估。在不同类型的方法中，化学分析法能够鉴定和量化毒素，但由于缺乏必要的校准标准，阻碍了化学分析法在双壳贝类中麻痹性贝类毒素常规监测中的应用。在本研究中，我们研究了通过大规模培养有毒淡水蓝藻 Anabaena circinalis TA04 制备主要 PST 类似物作为校准物的方法。细胞在 10 升的瓶中稳定生长 28 天。产生的主要 N1-H 毒素 C1/C2 的浓度为 1.3 ± 0.1 µmol/L。细胞内和细胞外毒素分别占 80% 和 20%。在 6 个月的时间里，从大约 200 升培养液中获得了超过 220 µmol 的毒素，这表明它足以制备沙西毒素类似物。这些毒素通过化学方法转化为六种 N1-H 类似物。类似物的制备收率相对较高（50-90%）。结果表明，我们的制备方法有助于生产 N1-H 毒素。在本研究中，我们研究了制备一种罕见的 N1-H 类似物--龙葵毒素-5 的详细条件。

  DOI：

  10.3390/md9030466

文献信息

• Dinoflagellate neurotoxins related to saxitoxin: Structure and latent activity of toxins B1 and B21
  作者：F.E. Koehn、S. Hall、C.Fix Wichmann、H.K. Schnoes、P.B. Reichardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87312-8

  日期：1982.1

  Toxins B1 and B2 from cultured dinoflagellates of the genus Protogonyaulax are shown to be the carbamoyl-N-sulfo derivatives of saxitoxin and neosaxitoxin, the structures confirmed by synthesis from the corresponding decarbamoyl toxins.

  来自Protogonyaulax属的鞭毛鞭毛藻的毒素B1和B2被证明是saxitoxin和newsaxaxitoxin的氨基甲酰基-N-磺基衍生物，其结构是由相应的十氨基甲酰基毒素合成而确定的。
• Studies on paralytic shellfish poisoning in tropical waters. Part IV. Structures of two paralytic shellfish toxins, gonyautoxins V and VI, isolated from a tropical dinoflagellate, Pyrodinium bahamense var. compressa.
  作者：Takako HARADA、Yasukatsu OSHIMA、Takeshi YASUMOTO

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1861

  日期：——

  Two paralytic shellfish toxins, gonyautoxin V and gonyautoxin VI, isolated from a tropical dinoflagellate, pyrodinium bahamense var. compressa, were identified respectively to be derivatives of saxitoxin and neosaxitoxin with a sulfonatocarbamoyl moiety.

  从一种名为巴哈马热鞭毛藻（pyrodinium bahamense var. compressa）的热带鞭毛藻中分离出的两种麻痹性贝类毒素——戈尼亚毒素V和戈尼亚毒素VI，分别被鉴定为含有磺酰胺基氨基甲酰基部分的石房蛤毒素和新型石房蛤毒素的衍生物。
• Preparation of Calibration Standards of N1-H Paralytic Shellfish Toxin Analogues by Large-Scale Culture of Cyanobacterium Anabaena circinalis (TA04)
  作者：Ryuichi Watanabe、Toshiyuki Suzuki、Yasukatsu Oshima

  DOI：10.3390/md9030466

  日期：——

  Mouse bioassay is the official testing method to quantify paralytic shellfish toxins (PSTs) in bivalves. A number of alternative analytical methods have been reported. Some methods have been evaluated by a single laboratory validation. Among the different types of methods, chemical analyses are capable of identifying and quantifying the toxins, however a shortage of the necessary calibration standards hampers implementation of the chemical analyses in routine monitoring of PSTs in bivalves. In our present study, we studied preparation of major PST analogues as calibrants by large-scale cultivation of toxic freshwater cyanobacteria Anabaena circinalis TA04. The cells were steadily grown in 10 L bottle for 28 days. The primary N1-H toxins, C1/C2, were produced at a concentration of 1.3 ± 0.1 µmol/L. The intracellular and extracellular toxins occupied 80% and 20%, respectively. Over 220 µmol of the toxins was obtained from approximately 200 L of the culture over six months, demonstrating that it is sufficient to prepare saxitoxin analogues. The toxins were chemically converted to six N1-H analogues. Preparation of the analogues was carried out at relatively high yields (50–90%). The results indicate that our preparation method is useful to produce N1-H toxins. In our present study, detailed conditions for preparation of one of the rare N1-H analogues, gonyautoxin-5, were investigated.

  小鼠生物测定是量化双壳贝类中麻痹性贝类毒素 (PST) 的官方检测方法。据报道，有许多替代分析方法。有些方法已通过单一实验室验证进行评估。在不同类型的方法中，化学分析法能够鉴定和量化毒素，但由于缺乏必要的校准标准，阻碍了化学分析法在双壳贝类中麻痹性贝类毒素常规监测中的应用。在本研究中，我们研究了通过大规模培养有毒淡水蓝藻 Anabaena circinalis TA04 制备主要 PST 类似物作为校准物的方法。细胞在 10 升的瓶中稳定生长 28 天。产生的主要 N1-H 毒素 C1/C2 的浓度为 1.3 ± 0.1 µmol/L。细胞内和细胞外毒素分别占 80% 和 20%。在 6 个月的时间里，从大约 200 升培养液中获得了超过 220 µmol 的毒素，这表明它足以制备沙西毒素类似物。这些毒素通过化学方法转化为六种 N1-H 类似物。类似物的制备收率相对较高（50-90%）。结果表明，我们的制备方法有助于生产 N1-H 毒素。在本研究中，我们研究了制备一种罕见的 N1-H 类似物--龙葵毒素-5 的详细条件。