膝沟藻毒素 VIII | 80226-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蛤蚌毒素、膝沟藻毒素及其衍生物
• 中文名称: 膝沟藻毒素 VIII
• 中文别名: 膝沟藻毒素VIII
• 英文名称: carbamoyl-N-sulfo-11β-hydroxysaxitoxin sulfate
• 英文别名: 21-sulfo-11β-hydroxysaxitoxin sulfate；Gonyautoxin viii；[(3aS,4R,9S,10aS)-2,6-diamino-10,10-dihydroxy-9-sulfooxy-3a,4,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yl]methoxycarbonylsulfamic acid
• CAS: 80226-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₇O₁₁S₂
• 分子量: 475.417
• InChiKey: OKSSKVHGKYJNLL-LJRZAWCWSA-N

物化性质

• 密度：
  2.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膝沟藻毒素 VIII 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 膝沟藻毒素 III
  参考文献：
  名称：

  Structures of two novel toxins from Protogonyaulax

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a042
• 作为产物：
  描述：

  saxitoxin 在 N-sulfotransferase SxtN from Aphanizomenon sp. NH-5 、 O-sulfotransferase SxtSUL from Microseira wollei 、 Rieske oxygenase GxtA 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 膝沟藻毒素 VIII
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素的生物催化解毒。

  摘要：

  与电压门控钠通道（VGSC）结合的小分子是治疗多种神经退行性疾病和疼痛的有前途的线索。在这方面，自然界是一名熟练的药物化学家，设计了能够与通道结合并阻断通道的有效VGSC配体，从而提供了潜在的治疗意义的化合物。由蓝细菌和海洋鞭毛藻产生的麻痹性贝类毒素（PST）是这些天然存在的小分子VGSC阻滞剂的示例，可以潜在地利用其解决人类健康问题。不幸的是，这些天然产物的显着效力导致同样优异的毒性，对这些化合物的治疗应用提出了重大挑战。因此，鉴定效力较低的类似物和方便的访问方法为开发具有增强治疗潜力的分子提供了一种有吸引力的方法。幸运的是，自然界已经开发出通过核心支架的选择性羟基化，硫酸化和脱硫来调节PST毒性的工具。在这里，我们展示了在蓝细菌PST生物合成基因簇中编码的酶的功能，这些酶专门针对高度功能化的PST的硫酸盐化，这些酶的底物范围而进化，阐明了从毒素到单硫酸化的淋巴自毒素和二硫化碳的C毒素的

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00123