9-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-benzo[f]isoindol-1-one | 59015-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 9-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-benzo[f]isoindol-1-one
• 英文别名: 9-Phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1h-benzo[f]isoindol-1-one；4-phenyl-1,2,9,9a-tetrahydrobenzo[f]isoindol-3-one
• CAS: 59015-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BUOUDLGEGLZYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-oxo-9-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydro-2H-benzo[f]isoindole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到9-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个可去除的酰基促进了苯乙烯-炔烃的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：芳基二氢萘衍生物的高化学选择性合成

  摘要：

  提出了在温和反应条件下可去除的酰基促进苯乙烯-炔烃的分子内双脱氢-Diels-Alder 反应。该反应不含金属和催化剂，易于进行，具有良好的官能团耐受性，为获得有价值的芳基二氢萘衍生物提供了一种高度化学选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00180

文献信息

• A Removable Acyl Group Promoted the Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of Styrene-Ynes: Highly Chemoselective Synthesis of Aryldihydronaphthalene Derivatives
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Xianxian Duan、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Zengwei Luo、Yong Chen、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00180

  日期：2022.5.20

  A removable acyl group promoted the intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction of styrene-ynes under mild reaction conditions is proposed. The reaction is free of metals and catalysts, is easy to perform, and exhibits good functional group tolerance, providing a highly chemoselective approach for obtaining the valuable aryldihydronaphthalene derivatives.

  提出了在温和反应条件下可去除的酰基促进苯乙烯-炔烃的分子内双脱氢-Diels-Alder 反应。该反应不含金属和催化剂，易于进行，具有良好的官能团耐受性，为获得有价值的芳基二氢萘衍生物提供了一种高度化学选择性的方法。