ethyl <1-(cyanomethyl)propyl>(diethoxymethyl)phosphinate | 133345-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: ethyl <1-(cyanomethyl)propyl>(diethoxymethyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl P-(4-cyanobut-3-yl)-P-(diethoxymethyl)-phosphinate；3-[diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]pentanenitrile
• CAS: 133345-91-2
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₄P
• 分子量: 277.301
• InChiKey: KUOMHOJRJAYCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <1-(cyanomethyl)propyl>(diethoxymethyl)phosphinate 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以83%的产率得到ethyl (3-amino-1-ethylpropyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯腈 、 ethyl diethoxymethylphosphinate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl <1-(cyanomethyl)propyl>(diethoxymethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• Substituted aminoalkylphosphinic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05281747A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  P-substituted aminoalkylphosphinic acids of the formula ##STR1## wherein R denotes an optionally fluorinated methyl group, R.sub.1 denotes hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or a fluorinated methyl group and R.sub.2 and R.sub.3 denote hydrogen or R.sub.2 denotes hydroxy, lower alkoxy or halogen and R.sub.3 is hydrogen or R.sub.2 and R.sub.3 together represent an oxo group, and their pharmaceutically acceptable salts are active as GABA.sub.B.sup.- agonists and can be used in the treatment of spinal spasticity, multiple sclerosis and cerebral palsy, trigeminus neuralgia, drug withdrawal syndromes and/or conditions of pain. They can be manufactured by methods known per se and suitable such methods are described.

  P-取代氨基磷酸类化合物的化学式为##STR1##其中R代表可选的氟代甲基基团，R.sub.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、卤素或氟代甲基基团，R.sub.2和R.sub.3代表氢或R.sub.2代表羟基、较低的烷氧基或卤素，而R.sub.3是氢或R.sub.2和R.sub.3一起代表氧基团。它们的药学上可接受的盐作为GABA.sub.B.sup.-激动剂具有活性，可用于治疗脊髓痉挛、多发性硬化、脑瘫、三叉神经痛、药物戒断综合征和/或疼痛症状。它们可以通过已知的方法制备，适当的方法已经描述。
• US5281747A
  申请人：——

  公开号：US5281747A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5461040A
  申请人：——

  公开号：US5461040A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5567840A
  申请人：——

  公开号：US5567840A

  公开（公告）日：1996-10-22