Triethyl-((2S,3R)-3-isopropyl-oxiranyl)-silane | 135746-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triethyl-((2S,3R)-3-isopropyl-oxiranyl)-silane
• 英文别名: triethyl-[(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]silane
• CAS: 135746-58-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: QEMXECFBDQGRRW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 Triethyl-((2S,3R)-3-isopropyl-oxiranyl)-silane 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-Methyl-2-triethylsilanyl-1-trimethylsilanyl-pent-2-ene 、 (E)-4-Methyl-2-triethylsilanyl-1-trimethylsilanyl-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂试剂从α-甲硅烷基环氧化物制得1,2-二烷基乙烯基硅烷

  摘要：

  发现顺式-α-环氧硅烷（1）与过量的烷基锂试剂的反应干净地提供了1,2-二烷基乙烯基硅烷（3）。提出了用于该还原性烷基化的模型，该模型解释了取代基在确定产物立体化学中的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80805-g

文献信息

• 1,2-Dialkylvinylsilanes from α-silyl epoxides via organolithium reagents
  作者：Braulio Santiago、Carlos Lopez、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80805-g

  日期：1991.7

  The reactions of cis-α-epoxysilanes (1) with an excess of alkyllithium reagents were found to cleanly provide 1,2-dialkylvinylsilanes (3). A model for this reductive alkylation is advanced which explains the role of substituents in determining the product stereochemistry.

  发现顺式-α-环氧硅烷（1）与过量的烷基锂试剂的反应干净地提供了1,2-二烷基乙烯基硅烷（3）。提出了用于该还原性烷基化的模型，该模型解释了取代基在确定产物立体化学中的作用。