3-(But-3-enylamino)cyclopent-2-en-1-one | 1450904-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 3-(But-3-enylamino)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(but-3-enylamino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1450904-76-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: YXQXFRGUSMGFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(But-3-enylamino)cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可通过[2 + 2] 3-氨基环戊烯酮的光环加成反应获得各种产品†

  摘要：

  描述了在3-氨基环戊烯酮上的分子内和分子间的[2 + 2]光环加成。逆曼尼希反应使所得氨基环丁烷裂解，导致形成二酮，酮亚胺或共轭烯胺，后者可以进一步反应，得到γ-氨基tropones和Diels–Alder加合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42106f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 3-丁烯-1-胺 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-(But-3-enylamino)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可通过[2 + 2] 3-氨基环戊烯酮的光环加成反应获得各种产品†

  摘要：

  描述了在3-氨基环戊烯酮上的分子内和分子间的[2 + 2]光环加成。逆曼尼希反应使所得氨基环丁烷裂解，导致形成二酮，酮亚胺或共轭烯胺，后者可以进一步反应，得到γ-氨基tropones和Diels–Alder加合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42106f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles by Visible‐Light‐Induced [2+2]‐Cycloaddition/retro‐Mannich‐type Reactions
  作者：Xin‐Peng Mu、Yuan‐He Li、Nan Zheng、Jian‐Yu Long、Si‐Jia Chen、Bing‐Yan Liu、Chun‐Bo Zhao、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202101104

  日期：2021.5.10

  A novel method for the concise synthesis of cyclohepta[b]indoles in high yields was developed. The method involves a visible‐light‐induced, photocatalyzed [2+2]‐cycloaddition/ retro‐Mannich‐type reaction of enaminones. Experimental and computational studies suggested that the reaction is a photoredox process initiated by single‐electron oxidation of an enaminone moiety, which undergoes subsequent cyclobutane

  提出了一种高产简捷合成环庚[b]吲哚的新方法。该方法涉及可见光诱导的，光催化的[2 + 2]环加成/逆曼尼希型烯胺酮反应。实验和计算研究表明，该反应是由烯胺酮部分的单电子氧化引发的光氧化还原过程，该过程随后发生环丁烷形成，并在自由基阳离子状态下迅速断裂，形成环庚[b]吲哚。