4-(benzoylamino)-1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-pyrimidin-2-one 2-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1451256-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(benzoylamino)-1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-pyrimidin-2-one 2-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1451256-03-3
• 化学式: C₄₉H₅₄N₅O₉P
• 分子量: 887.97
• InChiKey: JCADSQYVEOSYEC-LORUJQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzoylamino)-1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-pyrimidin-2-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(benzoylamino)-1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-pyrimidin-2-one 2-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用内部糖交联稳定的平行链DNA：含有2'-脯氨酰异鸟苷的寡核苷酸的合成和点击连接

  摘要：

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。

  DOI：

  10.1021/jo4012706

文献信息

• Parallel Stranded DNA Stabilized with Internal Sugar Cross-Links: Synthesis and Click Ligation of Oligonucleotides Containing 2′-Propargylated Isoguanosine
  作者：Suresh S. Pujari、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo4012706

  日期：2013.9.6

  solid-phase synthesis. A series of oligo-2′-deoxyribonucleotides with parallel (ps) and antiparallel (aps) strand orientation were constructed containing isoguanine-cytosine, isoguanine-isocytosine, and adenine-thymine base pairs. Complementary oligonucleotides with propargylated sugar residues were ligated in a stepwise manner with a chelating bis-azide under copper catalysis. Cross-links were introduced within

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。