1-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)piperidine | 1354635-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]piperidine
• CAS: 1354635-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₆BNO₂
• 分子量: 251.177
• InChiKey: KPJOTIIRPLPZDE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 1-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化途径到 α-氨基硼酸盐：硼取代基决定性作用的说明。

  摘要：

  描述了在硼化底物上使用铱催化烯丙基胺化制备 α-氨基硼酸盐的新途径的开发。与硼酸酯基团不同，发现三氟硼酸根取代基仅控制区域选择性，有利于支化产物。烯丙基取代产物以有效方式转化为α-氨基硼酸酯验证了该方法的实施。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100407

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylic Amination Route to α-Aminoboronates: Illustration of the Decisive Role of Boron Substituents
  作者：Sabrina Touchet、François Carreaux、Gary A. Molander、Bertrand Carboni、Alexandre Bouillon

  DOI：10.1002/adsc.201100407

  日期：2011.12

  The development of a new route to alpha-aminoboronates using an iridium-catalyzed allylic amination on boronated substrates is described. Unlike the boronate group, the trifluoroborato substituent was found to govern the regioselectivity exclusively in favor of branched products. The transformation of an allylic substitution product into an alpha-aminoboronic ester in an efficient way validated the

  描述了在硼化底物上使用铱催化烯丙基胺化制备 α-氨基硼酸盐的新途径的开发。与硼酸酯基团不同，发现三氟硼酸根取代基仅控制区域选择性，有利于支化产物。烯丙基取代产物以有效方式转化为α-氨基硼酸酯验证了该方法的实施。