2-Ethoxy-7-fluoro-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin | 70931-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-Ethoxy-7-fluoro-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 8-Ethoxy-3-fluoro-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo(b,f)thiepin；1-(3-Ethoxy-9-fluoro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)-4-methylpiperazine
• CAS: 70931-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₅FN₂OS
• 分子量: 372.507
• InChiKey: JLIBHWZRKUAMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-iodophenyl)acetic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 铜 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-Ethoxy-7-fluoro-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 8-Methoxy, 8-ethoxy, 8-ethylthio and 8-hydroxy derivatives of 3-fluoro-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  酸IIa-c是通过将（4-氟-2-碘苯基）乙酸与4-甲氧基噻吩酚、4-乙氧基噻吩酚和4-(乙硫基)噻吩反应，并在沸腾甲苯中用多聚磷酸环化得到二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮IIIa-c。用硼氢化钠还原得到醇IVa-c，经过氯化氢处理得到氯代衍生物Va-c。与1-甲基哌嗪的取代反应产生了标题化合物Ia-c，其中甲氧基衍生物Ia通过三溴化硼的去甲基化反应转化为酚Id。化合物Ia-d是非常有效的神经抑制剂，具有明显的中枢抑制和一定的僵硬活动延长作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19821382

文献信息

• 3 Fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(bf) thiepins
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04243805A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Techniques for the preparation of 3-fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(b,f) thiepins and their addition salts with organic and inorganic acids are disclosed. The described compositions evidence psychotropic activity and low toxicity and are characterized as neuroliptics with a high degree of cataleptic, anti-apomorphine and central depressant action.

  本文揭示了制备3-氟-10-哌嗪基-8-取代的10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩及其与有机和无机酸的加合盐的技术。所述组合物具有精神活性和低毒性，并被描述为神经立平剂，具有高度的猫病性、抗阿波莫啡和中枢抑制作用。
• JILEK, J.;POMYKACEK, J.;METYSOVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 5, 1382-1391
  作者：JILEK, J.、POMYKACEK, J.、METYSOVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4243805A
  申请人：——

  公开号：US4243805A

  公开（公告）日：1981-01-06
• Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 8-Methoxy, 8-ethoxy, 8-ethylthio and 8-hydroxy derivatives of 3-fluoro-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Jiří Jílek、Josef Pomykáček、Jiřina Metyšová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19821382

  日期：——

  Acids IIa-c were prepared by reactions of (4-fluoro-2-iodophenyl)acetic acid with 4-methoxythiophenol, 4-ethoxythiophenol and 4-(ethylthio)thiophenol and cyclized with polyphosphoric acid in boiling toluene to dibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-ones IIIa-c. Reduction with sodium borohydride afforded the alcohols IVa-c which were treated with hydrogen chloride and gave the chloro derivatives Va-c. Substitution reactions with 1-methylpiperazine resulted in the title compounds Ia-c out of which the methoxy derivative Ia was transformed by demethylation with boron tribromide to the phenol Id. Compounds Ia-d are very potent neuroleptics exhibiting a clear prolongation of the central depressant and some prolongation of the cataleptic activity.

  酸IIa-c是通过将（4-氟-2-碘苯基）乙酸与4-甲氧基噻吩酚、4-乙氧基噻吩酚和4-(乙硫基)噻吩反应，并在沸腾甲苯中用多聚磷酸环化得到二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮IIIa-c。用硼氢化钠还原得到醇IVa-c，经过氯化氢处理得到氯代衍生物Va-c。与1-甲基哌嗪的取代反应产生了标题化合物Ia-c，其中甲氧基衍生物Ia通过三溴化硼的去甲基化反应转化为酚Id。化合物Ia-d是非常有效的神经抑制剂，具有明显的中枢抑制和一定的僵硬活动延长作用。