C4Me4Si(SiMe3)2 | 170308-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: C4Me4Si(SiMe3)2
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethyl-1,1-bis(trimethylsilyl)-1H-silole；trimethyl-(2,3,4,5-tetramethyl-1-trimethylsilylsilol-1-yl)silane
• CAS: 170308-80-2
• 化学式: C₁₄H₃₀Si₃
• 分子量: 282.649
• InChiKey: KMPFTECIQLFMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C4Me4Si(SiMe3)2 在 benzyl potassium 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锆和铪的 η5-Silolyl、η5-Germolyl 和 η5-Germole Dianion 络合物的合成和反应性

  摘要：

  2 当量的 Li[C4Me4GeSiMe3] 与 Cp*HfMe2Cl 的反应产生了第一个锗摩尔二价阴离子的过渡金属络合物 [Cp*(η5-C4Me4Ge)HfMe2Li(THF)]2 (1)，通过明显消除 Me3SiCl，沿着C4Me4Ge(SiMe3)2 作为最终的含 Me3Si 产品。化合物1采用二聚体结构，其中一个锂原子以η5的方式夹在两个锗摩尔环之间，而另一个锂原子由两个锗原子配位。1 与过量的 Me3SiCl 反应导致锗摩尔配体丢失为 C4Me4Ge(SiMe3)2，而 2 当量的 Me3SiOSO2CF3 与 1 反应得到新的锗摩尔配合物 Cp*[η5-C4Me4GeSiMe3]HfMe2 (2)。然而，用 CH3CH2OSO2CF3 处理 1 会产生不同的过程，包括甲基从铪迁移到锗以产生 Cp*(η4-C4Me4GeMeEt)HfMe (3)。2 与 H2 的反应产生 CH4

  DOI：

  10.1021/ja993563n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dilithio-3,4-dimethylhexa-2,4-diene 在 四氯化硅 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 C4Me4Si(SiMe3)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, solid-state structure, and reduction of 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethylsilole

  摘要：

  The previously unknown 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethyl-1-silacyclopenta-2,4-diene (3) was prepared in a three-step synthesis starting from zirconocene dichloride, 2-butyne, and n-butyllithium via bis(cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetramethyl-1-zirconacyclopenta-2,4-diene (1) and 1,4-diiodo-1,2,3,4-tetramethylbuta-1,3-diene (2).3 was characterized by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. Reaction of the new silole 3 with 4 equivalents of lithium in THF gives the corresponding dianion 4. H-1-, C-13-, and Si-29-NMR chemical shifts of 4 compared with 3 indicate some aromatic character for the ionic species. Trapping of 4 with Me(3)SiCl gives 1,1-bis(trimethylsilyl)-2,3,4,5-tetramethylsilole (5) in quantitative yield.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00333-l

文献信息

• Synthesis and Study of Cyclic π-Systems Containing Silicon and Germanium. The Question of Aromaticity in Cyclopentadienyl Analogues
  作者：William P. Freeman、T. Don Tilley、Louise M. Liable-Sands、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja962103g

  日期：1996.1.1

  geometry, while 22 is a dimer with a bridging [K(18-crown-6)K]2+ group and η5-binding modes for all of the potassium atoms. The metallole dianions in these structures appear to possess delocalized π-systems, as evidenced by nearly equivalent C−C bond lengths in the five-membered rings. Silolyl and germolyl anions have been obtained by various methods involving ...

  金属化合物 C4Me4E(H)R 的合成路线 (9, E = Si, R = Si(SiMe3)3; 10, E = Si, R = Mes (mesityl); 11, E = Ge, R = Si(SiMe3) )3; 12, E = Ge, R = Mes), C4R4E(SiMe3)2 (13, E = Si, R = Me; 14, E = Ge, R = Me; 19, E = Si, R = Et; 20, E = Ge, R = Et), 和 C4Me4E(R)E(R)Me4C4 (15, E = Si, R = SiMe3; 16, E = Si, R = Me; 17, E = Ge, R = SiMe3; 18, E = Ge, R = Me) 进行了描述。在 18-crown-6 存在下，二卤化物 1 和 2 在四氢呋喃中被钾还原，得到硅酮二价阴离子 [K(18-c
• Freeman, William P.; Tilley, T. Don; Yap, Glenn P. A., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 960 - 962
  作者：Freeman, William P.、Tilley, T. Don、Yap, Glenn P. A.、Rheingold, Arnold L.

  DOI：——

  日期：——
• η⁵-Silolyl and η⁵-Germolyl Complexes of d⁰ Hafnium. Structural Characterization of an η⁵-Silolyl Complex
  作者：Jeffrey M. Dysard、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja9812857

  日期：1998.8.1
• Synthesis and Reactivity of η⁵-Silolyl, η⁵-Germolyl, and η⁵-Germole Dianion Complexes of Zirconium and Hafnium
  作者：Jeffrey M. Dysard、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja993563n

  日期：2000.4.1

  germolyl complex Cp*[η5-C4Me4GeSiMe3]HfMe2 (2). Yet a different process results from treatment of 1 with CH3CH2OSO2CF3, involving migration of a methyl group from hafnium to germanium to produce Cp*(η4-C4Me4GeMeEt)HfMe (3). Reaction of 2 with H2 gave CH4 and Me3SiH as the result of σ-bond metathesis involving the germole-bound trimethylsilyl group and (presumably) an intermediate hafnium hydride species

  2 当量的 Li[C4Me4GeSiMe3] 与 Cp*HfMe2Cl 的反应产生了第一个锗摩尔二价阴离子的过渡金属络合物 [Cp*(η5-C4Me4Ge)HfMe2Li(THF)]2 (1)，通过明显消除 Me3SiCl，沿着C4Me4Ge(SiMe3)2 作为最终的含 Me3Si 产品。化合物1采用二聚体结构，其中一个锂原子以η5的方式夹在两个锗摩尔环之间，而另一个锂原子由两个锗原子配位。1 与过量的 Me3SiCl 反应导致锗摩尔配体丢失为 C4Me4Ge(SiMe3)2，而 2 当量的 Me3SiOSO2CF3 与 1 反应得到新的锗摩尔配合物 Cp*[η5-C4Me4GeSiMe3]HfMe2 (2)。然而，用 CH3CH2OSO2CF3 处理 1 会产生不同的过程，包括甲基从铪迁移到锗以产生 Cp*(η4-C4Me4GeMeEt)HfMe (3)。2 与 H2 的反应产生 CH4
• Synthesis, solid-state structure, and reduction of 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethylsilole
  作者：Uwe Bankwitz、Honglae Sohn、Douglas R. Powell、Robert West

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00333-l

  日期：1995.9

  The previously unknown 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethyl-1-silacyclopenta-2,4-diene (3) was prepared in a three-step synthesis starting from zirconocene dichloride, 2-butyne, and n-butyllithium via bis(cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetramethyl-1-zirconacyclopenta-2,4-diene (1) and 1,4-diiodo-1,2,3,4-tetramethylbuta-1,3-diene (2).3 was characterized by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. Reaction of the new silole 3 with 4 equivalents of lithium in THF gives the corresponding dianion 4. H-1-, C-13-, and Si-29-NMR chemical shifts of 4 compared with 3 indicate some aromatic character for the ionic species. Trapping of 4 with Me(3)SiCl gives 1,1-bis(trimethylsilyl)-2,3,4,5-tetramethylsilole (5) in quantitative yield.