(S)-(-)-2-(5-bromothiophen-2-yl)-2-hydroxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-(-)-2-(5-bromothiophen-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(5-bromothiophen-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₆H₅BrO₃S
• 分子量: 237.074
• InChiKey: HRBDUINNQFZKTF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-bromothien-2-yl)glyoxal 在 谷胱甘肽 、 glyoxalase I from E_. coli 、 glyoxalase II from E_. coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以86 %的产率得到(S)-(-)-2-(5-bromothiophen-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于乙二醛酶的工具箱，用于对映选择性合成 α-羟基羧酸

  摘要：

  我们报道了在不依赖谷胱甘肽的人乙二醛酶 DJ-1 存在下，通过（杂）芳基乙二醛的酶促分子内 Cannizzaro 反应高度对映选择性合成L -α-羟基羧酸 ( L -αHCAs)。结合使用乙二醛酶 I 和 II 的D -αHCAs 优化合成，该方法提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法，以中等至优异的产率和一致的高对映选择性获得 α-羟基酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1039/d3ob02098c

文献信息

• Glyoxalase-based toolbox for the enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Mussa Yedigenov、Niyaz Amire、Aizat Abdirassil、Tomiris Mulikova、Azamat Begenov、Anniina Kiesilä、Anatoly A. Peshkov、Vsevolod A. Peshkov、Darkhan Utepbergenov

  DOI：10.1039/d3ob02098c

  日期：——

  highly enantioselective synthesis of L-α-hydroxy carboxylic acids (L-αHCAs) via enzymatic intramolecular Cannizzaro reaction of (hetero)aryl glyoxals in the presence of glutathione-independent human glyoxalase DJ-1. Combined with the optimized synthesis of D-αHCAs using glyoxalases I and II, this approach offers a general, scalable and operationally simple access to both enantiomers of α-hydroxy acids in

  我们报道了在不依赖谷胱甘肽的人乙二醛酶 DJ-1 存在下，通过（杂）芳基乙二醛的酶促分子内 Cannizzaro 反应高度对映选择性合成L -α-羟基羧酸 ( L -αHCAs)。结合使用乙二醛酶 I 和 II 的D -αHCAs 优化合成，该方法提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法，以中等至优异的产率和一致的高对映选择性获得 α-羟基酸的两种对映体。