3-Amino-4-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2-thiocarboxamide | 83060-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-Amino-4-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2-thiocarboxamide
• 英文别名: 3-amino-4-(2',3'-di-O-isopropylidene-5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-2-thiocarboxamido-1H-pyrrole；4-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-amino-1H-pyrrole-2-carbothioamide
• CAS: 83060-69-9
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 555.698
• InChiKey: NWRKAVFPWUXXPO-KULMNKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2-thiocarboxamide 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-Amino-4-((3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of primary thioamides into nitriles with butyltin oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a043
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-4-((3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-Amino-4-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of "9-deazaguanosine" and other new pyrrolo[3,2-d]pyrimidine C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a005

文献信息

• Facile conversion of primary thioamides into nitriles with butyltin oxides
  作者：Mu Ill Lim、Wu Yun Ren、Robert S. Klein

  DOI：10.1021/jo00144a043

  日期：1982.11
• Synthesis of "9-deazaguanosine" and other new pyrrolo[3,2-d]pyrimidine C-nucleosides
  作者：Mu Ill Lim、Wu Yun Ren、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1021/jo00154a005

  日期：1983.3