2-(chloromethyl)-5-(furan-2-yl)-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 851116-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(furan-2-yl)-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-5-(2-furyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 851116-06-8
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂S
• mdl: MFCD06655746
• 分子量: 266.708
• InChiKey: AJHFKTLABRFEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-(furan-2-yl)-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制含 G-四链体 mRNA 翻译的小分子

  摘要：

  G-四链体形成高度稳定的核酸结构，这与 DNA 和 RNA 的各种生物过程有关。尽管已经对 DNA G-四链体进行了非常详细的研究，但 RNA G-四链体的生物学作用却很少受到关注。在这里，对化学文库的筛选可以识别出一种小分子工具，该工具可以选择性地与 RNA G-四链体结构结合。多芳香族分子 RGB-1 可稳定 RNA G-四链体，但不能稳定 DNA 版本或其他 RNA 结构。RGB-1 加强了 G-四链体介导的哺乳动物细胞 RNA 翻译抑制，降低了乳腺癌细胞中 NRAS 原癌基因的表达，并允许鉴定在 NRAS mRNA 中形成 G-四链体的新序列。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04506
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(E,Z)-2-cyano-3-(furan-2-yl)but-2-enoate 在 吗啉 、 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5-(furan-2-yl)-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抑制含 G-四链体 mRNA 翻译的小分子

  摘要：

  G-四链体形成高度稳定的核酸结构，这与 DNA 和 RNA 的各种生物过程有关。尽管已经对 DNA G-四链体进行了非常详细的研究，但 RNA G-四链体的生物学作用却很少受到关注。在这里，对化学文库的筛选可以识别出一种小分子工具，该工具可以选择性地与 RNA G-四链体结构结合。多芳香族分子 RGB-1 可稳定 RNA G-四链体，但不能稳定 DNA 版本或其他 RNA 结构。RGB-1 加强了 G-四链体介导的哺乳动物细胞 RNA 翻译抑制，降低了乳腺癌细胞中 NRAS 原癌基因的表达，并允许鉴定在 NRAS mRNA 中形成 G-四链体的新序列。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04506