3-(4-methoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine | 166809-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-methoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine
• 英文别名: 1-(3-Aminopropyl)-4-methoxy-4-phenylpiperidine；3-(4-Methoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 166809-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: LQSJZCFASMUIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(3,4-Difluoro-phenyl)-3-[3-(4-methoxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-propylcarbamoyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。2.通过修饰接头和4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶部分消除阿片样物质激动剂代谢物的方法。

  摘要：

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，

  DOI：

  10.1021/jm990201h

文献信息

• Dihydropyridines and new uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20020193599A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the structure: 1 wherein Y is —(CH 2 ) n —, where n is 1, 2, 3, 4 or 5; —(CH 2 ) b —O—(CH 2 ) k —, where h and k are independently the same or different and are 2, 3 or 4; —(CH 2 ) b —CH═CH—(CH 2 ) k —; or —(CH 2 ) h —C═C—(CH 2 ) k —, where h and k are independently the same or different and are 1, 2, 3 or 4; wherein Z is O, NH, or CH 2 ; wherein R 1 is a linear or branched chain alkyl, alkoxyalkyl or arylalkyl group; wherein R 2 and R 4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R 3 is H, a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or acyl group; and wherein R 5 and R 6 are independently the same or different and are H, OH, Cl, Br, F, NO 2 , CN, CF 3 , or NH 2 , or a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, alkylsulfoxide, alkylsulfone, or mono- or dialkylamino group. Other active compounds containing one, two or three rings are also disclosed as well as pharmaceutical compositions prepared therefrom and methods of use in the treatment of BPH, inhibition of cholesterol synthesis, and reduction of intraocular pressure.

  本发明提供了一种治疗良性前列腺增生症的方法，该方法包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量：1其中，Y为—(CH2)n—，其中n为1、2、3、4或5；—(CH2)b—O—(CH2)k—，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；—(CH2)b—CH═CH—(CH2)k—；或—(CH2)h—C═C—(CH2)k—，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中，Z为O、NH或CH2；R1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；R2和R4独立且相同或不同，为H或线性或支链烷基；R3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；R5和R6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO2、CN、CF3或NH2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基羰基、酰基、烷基亚砜、烷基磺酸、或单烷基或双烷基氨基。还公开了其他含有一个、两个或三个环的活性化合物，以及由此制备的药物组成物和用于治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压的使用方法。
• US5767131A
  申请人：——

  公开号：US5767131A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US6211198B1
  申请人：——

  公开号：US6211198B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• US6310076B1
  申请人：——

  公开号：US6310076B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6608086B2
  申请人：——

  公开号：US6608086B2

  公开（公告）日：2003-08-19