(3aS,6S,7S,7aS,9aS)-6,7-Bis-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[f]azulen-9-one | 390414-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3aS,6S,7S,7aS,9aS)-6,7-Bis-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[f]azulen-9-one
• 英文别名: (3S,7S,10S,11S,12S)-11,12-bis(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-1-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecan-8-one
• CAS: 390414-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: FHHVWRRBZRSXMB-MFGQWXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7S,7aS,9aS)-6,7-Bis-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[f]azulen-9-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(3aS,6S,7S,7aS,9aR)-6,7-Bis-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-octahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[f]azulen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of seven-membered iminocyclitols

  摘要：

  A concise synthesis of an azepanetriol and an octahydropyrrolo[1,2-a]azepinepentol. by nitrone addition to a pent-4-enofuranoside derived from D-ribose, Followed by reductive opening of the isoxazolidine ring formed. is reported. (C). 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01587-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 在 镍 氢气 、 硼酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aS,6S,7S,7aS,9aS)-6,7-Bis-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopenta[f]azulen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of seven-membered iminocyclitols

  摘要：

  A concise synthesis of an azepanetriol and an octahydropyrrolo[1,2-a]azepinepentol. by nitrone addition to a pent-4-enofuranoside derived from D-ribose, Followed by reductive opening of the isoxazolidine ring formed. is reported. (C). 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01587-8