N-benzyl-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine | 30358-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-benzyl-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 30358-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: DPHBQZAIYXDGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到N-benzyl-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氢化物介导的酰胺还原还原反应：嘧啶和三嗪胺的简便合成

  摘要：

  发现LiAlH 4和NaBH 4介导在温和的条件下，通过苯甲酰胺将2-（嘧啶基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺和2-（三嗪基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺转化为嘧啶基和三嗪基胺。新颖的还原性重排机制。这些反应发明了一种新的制备胺的途径，该胺是一种重要的生物活性化合物，为氢化物促进的酰胺还原性重排提供了首次见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.096

文献信息

• Role of Linkers in Tertiary Amines That Mediate or Catalyze 1,3,5-Triazine-Based Amide-Forming Reactions
  作者：Masanori Kitamura、Fumitaka Kawasaki、Kouichi Ogawa、Shuichi Nakanishi、Hiroyuki Tanaka、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/jo500376m

  日期：2014.4.18

  We studied 1,3,5-triazine-based amide-forming reactions that are mediated or catalyzed by various tert-amines. The representative tert-amine was trimethylamine, which has amido, 1,2,3-triazolyl, aryl, and alkyl linkers. It was found that electron-deficient aryl and heteroaryl linkers, particularly 1,2,3-triazolyl linkers, are superior. On the basis of our findings, we synthesized ligand catalysts, including a 1,2,3-triazolyl linker that connects a protein ligand to a trimethylamine moiety, and found that fluorescent-labeling of a targeting protein using the ligand catalysts proceeded in good yields.
• A novel hydride-mediated reductive rearrangement of amide: a facile synthesis of pyrimidyl and triazinyl amines
  作者：Xiang Chen、Jun Wu、Zhicai Shang、Meifeng Chen、Yanping Sun、Jing Lv、Meikang Lei、Peizhi Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.096

  日期：2008.1

  LiAlH4 and NaBH4 were found to mediate the conversion of 2-(pyrimidyl-2-ylsulfanyl)-N-arylbenzamides and 2-(triazinyl-2-ylsulfanyl)-N-arylbenzamides into pyrimidyl and triazinyl amines under notably mild conditions via a novel reductive rearrangement mechanism. These reactions invent a new route to prepare amines, which are a kind of important biologically active compounds and provide the first insight

  发现LiAlH 4和NaBH 4介导在温和的条件下，通过苯甲酰胺将2-（嘧啶基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺和2-（三嗪基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺转化为嘧啶基和三嗪基胺。新颖的还原性重排机制。这些反应发明了一种新的制备胺的途径，该胺是一种重要的生物活性化合物，为氢化物促进的酰胺还原性重排提供了首次见识。