2-(2-Hydroxy-ethyl)-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 250249-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-ethyl)-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)azepane-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)azepane-1-carboxylate
• CAS: 250249-86-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: BOZZNSJYEVMFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-ethyl)-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 swern reagent 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2-oxoethyl)azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general method for making bicyclic compounds with nitrogen at a bridgehead—application to the halichlorine spiro subunit

  摘要：

  氮位于环上的 N 保护δ-氨基醛很容易转化为莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物；O-乙酰化和 N-脱保护可导致自发环化，形成氮位于桥头的双环结构。

  DOI：

  10.1039/b413481h
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-hexahydro-7-azepinylessigsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-ethyl)-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究非肽喹诺酮GnRH受体拮抗剂的4-O-烷基胺取代基。

  摘要：

  报道了喹诺酮GnRH拮抗剂（+/-）-1对映体的合成和体外活性。由适当的环状D-或L-氨基酸，通过Amdt-Eistert同系反应，然后还原所得酯，制备手性氨基醇。这些药效基团的掺入是通过4-羟基喹诺酮类的新Mitsunobu烷基化实现的。与大鼠GnRH受体结合的关键胺药效团在S构型中最活跃。环的大小对于效能而言并不重要，其中4、5、6和7元环胺表现出相似的效能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00447-3

文献信息

• A general method for making bicyclic compounds with nitrogen at a bridgehead—application to the halichlorine spiro subunit
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu、Zhiyong Li

  DOI：10.1039/b413481h

  日期：——

  N-Protected β-amino aldehydes having the nitrogen in a ring are easily converted into Morita–Baylis–Hillman adducts; O-acetylation and N-deprotection result in spontaneous cyclization to bicyclic structures having nitrogen at a bridgehead.

  氮位于环上的 N 保护δ-氨基醛很容易转化为莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物；O-乙酰化和 N-脱保护可导致自发环化，形成氮位于桥头的双环结构。
• Investigation of the 4-O-alkylamine substituent of non-peptide quinolone GnRH receptor antagonists
  作者：Robert J. DeVita、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher、Jane-L. Lo、Yi Tien Yang、Kang Cheng、Roy G. Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00447-3

  日期：1999.9

  appropriate cyclic D- or L-amino acids by the Amdt-Eistert homologation followed by reduction of the resulting esters. Incorporation of these pharmacophores was achieved via a novel Mitsunobu alkylation of 4-hydroxyquinolones. The key amine pharmacophore for binding to the rat GnRH receptor was most active in the S-configuration. Ring size was not important for potency with 4, 5, 6, and 7-membered ring amines

  报道了喹诺酮GnRH拮抗剂（+/-）-1对映体的合成和体外活性。由适当的环状D-或L-氨基酸，通过Amdt-Eistert同系反应，然后还原所得酯，制备手性氨基醇。这些药效基团的掺入是通过4-羟基喹诺酮类的新Mitsunobu烷基化实现的。与大鼠GnRH受体结合的关键胺药效团在S构型中最活跃。环的大小对于效能而言并不重要，其中4、5、6和7元环胺表现出相似的效能。
• Intramolecular Conjugate Displacement:  A General Route to Hexahydroquinolizines, Hexahydroindolizines, and Related [<i>m</i>,<i>n</i>,0]-Bicyclic Structures with Nitrogen at a Bridgehead
  作者：Derrick L. J. Clive、Zhiyong Li、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo070664s

  日期：2007.7.1

  classical Morita−Baylis−Hillman reaction (cf. 2 → 3) or by condensation with selenium-stabilized carbanions, followed by oxidation (cf. 2 → 8 → 3). The derived acetates undergo cyclization when the nitrogen protecting group is removed, affording [m,n,0]-bicyclic structures with nitrogen at a bridgehead (cf. 4 → 5 → 6). Formation of bicyclic structures via the reactions of Schemes 1 and 2 is general,

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。