(R)-(+)-[4-alcoxy-2-oxo-1-(1'-phenyl-ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-dimethyl-sulfonium | 1174637-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-(+)-[4-alcoxy-2-oxo-1-(1'-phenyl-ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-dimethyl-sulfonium
• 英文别名: (R)-(+)-Dimethyl[4-oxido-2-oxo-1-(1-phenylethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]sulfonium；3-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2,4-dione
• CAS: 1174637-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: RWXANAOGORCXII-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-[4-alcoxy-2-oxo-1-(1'-phenyl-ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-dimethyl-sulfonium 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到(R)-(+)-4-hydroxy-1-(1'-phenyl-ethyl)-3-methylsulfanyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成哌啶-2,4-二酮和吡啶-2-一酮化合物的新型环状两性离子结构单元

  摘要：

  在这封信中，我们描述了新的手性环状两性离子吡啶-2-酮化合物5a，b的合成，该分子是通过衍生自（R）-（-）-2-苯基甘醇的稳定酰胺硫代叶立德4a，b的分子内闭环反应而合成的（R）-（+）-苯乙胺，收率高。此外，我们证明了5a，b可以根据反应条件生产哌啶-2,4-二酮6a，b和吡啶-2-酮7a，b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.143
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-{[(2-methoxycarbonyl-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)carbamoyl]-methyl}-dimethyl-sulfonium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(R)-(+)-[4-alcoxy-2-oxo-1-(1'-phenyl-ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-dimethyl-sulfonium
  参考文献：
  名称：

  用于合成哌啶-2,4-二酮和吡啶-2-一酮化合物的新型环状两性离子结构单元

  摘要：

  在这封信中，我们描述了新的手性环状两性离子吡啶-2-酮化合物5a，b的合成，该分子是通过衍生自（R）-（-）-2-苯基甘醇的稳定酰胺硫代叶立德4a，b的分子内闭环反应而合成的（R）-（+）-苯乙胺，收率高。此外，我们证明了5a，b可以根据反应条件生产哌啶-2,4-二酮6a，b和吡啶-2-酮7a，b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.143

文献信息

• New cyclic zwitterionic building blocks for the synthesis of piperidine-2,4-dione and pyridine-2-one compounds
  作者：Angel Palillero、Joel L. Terán、Dino Gnecco、Jorge R. Juárez、María L. Orea、Alejandro Castro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.143

  日期：2009.7

  we describe the synthesis of new chiral cyclic zwitterionic pyridin-2-one compounds 5a,b via an intramolecular ring-closure reaction of a stabilize amide sulfur ylide 4a,b derived from (R)-(−)-2-phenylglycinol and (R)-(+)-phenylethylamine in a high yield. In addition, we proved the utility of 5a,b to produce piperidine-2,4-dione 6a,b and pyridine-2-one 7a,b depending on the reaction conditions.

  在这封信中，我们描述了新的手性环状两性离子吡啶-2-酮化合物5a，b的合成，该分子是通过衍生自（R）-（-）-2-苯基甘醇的稳定酰胺硫代叶立德4a，b的分子内闭环反应而合成的（R）-（+）-苯乙胺，收率高。此外，我们证明了5a，b可以根据反应条件生产哌啶-2,4-二酮6a，b和吡啶-2-酮7a，b。