1,3-dithiol-2-yl azide | 73198-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 1,3-dithiol-2-yl azide
• 英文别名: 2-Azido-2H-1,3-dithiole；2-azido-1,3-dithiole
• CAS: 73198-38-6
• 化学式: C₃H₃N₃S₂
• 分子量: 145.209
• InChiKey: HNSVNXZNUHJFNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiol-2-yl azide 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1,3-Dithiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dithiol-2-yl and 1,3-benzodithiol-2-yl azides and their reaction with trityl salt

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a063
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dithiolium tetrafluoroborate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到1,3-dithiol-2-yl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dithiol-2-yl and 1,3-benzodithiol-2-yl azides and their reaction with trityl salt

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a063

文献信息

• Thermolysis of 1, 3-dithiol-2-yl azides and thermal properties of the resulting 1,4,2-dithiazines
  作者：Juzo Nakayama、Atsuhiro Sakai、Akira Tokiyama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94520-9

  日期：1983.1

  azides, on thermolysis in refluxing toluene, give 3-substituted 1,4,2-dithiazines which thermally extrude sulfur atom of the 4-position selectively to yield 3-substituted isothiazoles, while 2-unsubstituted 1,3-dithiol-2-yl azides undergo both ring expansion yielding 1,4,2-dithiazines and peculiar thermal dissociation into 1,3-dithiol-2-ylidene carbenes and hydrogen azide.

  在回流的甲苯中热解后，将2-取代的1,3-二硫醇-2-基叠氮化物生成3-取代的1,4,2-二噻嗪，其选择性地热挤出4-位的硫原子，从而生成3-取代的异噻唑，而2-未取代的1,3-二硫醇-2-基叠氮化物均经历扩环反应，生成1,4,2-二噻嗪，并且发生特殊的热解离反应，生成1,3-二硫醇-2-亚基苯甲酸酯和叠氮化氢。
• NAKAYAMA JUZO; FUJIWARA KAZUO; HOSHINO MASAMATSU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 2024-2025
  作者：NAKAYAMA JUZO、 FUJIWARA KAZUO、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-dithiol-2-yl and 1,3-benzodithiol-2-yl azides and their reaction with trityl salt
  作者：Juzo Nakayama、Kazuo Fujiwara、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1021/jo01298a063

  日期：1980.5