(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol | 1140968-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol
• CAS: 1140968-78-0
• 化学式: C₂₂H₄₈O₂Si
• 分子量: 372.707
• InChiKey: VPXGVTMAJIAQSV-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective route to 1-deoxy-5-hydroxy sphingosine analogues

  摘要：

  A short and efficient synthesis of 1-deoxy-5-hydroxy sphingolipid is described. The key steps involved are a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Shibasaki's asymmetric Henry reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.024
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective route to 1-deoxy-5-hydroxy sphingosine analogues

  摘要：

  A short and efficient synthesis of 1-deoxy-5-hydroxy sphingolipid is described. The key steps involved are a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Shibasaki's asymmetric Henry reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.024

文献信息

• An efficient and stereoselective route to 1-deoxy-5-hydroxy sphingosine analogues
  作者：Partha Pratim Saikia、Abhishek Goswami、Gakul Baishya、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.024

  日期：2009.3

  A short and efficient synthesis of 1-deoxy-5-hydroxy sphingolipid is described. The key steps involved are a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Shibasaki's asymmetric Henry reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.