3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 185761-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 185761-10-8
• 化学式: C₄₀H₃₈N₆O₉
• 分子量: 746.777
• InChiKey: IRWCOEAJDYTPBT-NFXQKKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(diethylamino)<2-(4-nitrophenyl)ethoxy>phosphine 、 3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diethylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LX, Synthesis and Characterization of New 2′-O-Methylriboside 3′-O-Phosphoramidites Useful for the Solid-Phase Synthesis of 2′-O-Methyloligoribonucleotides

  摘要：

  A series of new 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethyl dialkylphosphoramidites] 27-31, 33-38, 40-44, and 45-50 were synthesized and their stability and rc activity compared in automated oligonucleotide synthesis with the standard 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-(beta-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) 32, 39, 45, and 51, respectively. The 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(3-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) groups were used for the protection of the base moieties.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<614::aid-hlca614>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]imidazolium chloride 在 硫酸氢铵 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXI部分。使用重氮甲烷和催化剂氯化亚锡在2'- O-和3'- O-位置上保护和未保护的核糖苷单甲基化的简单方法†

  摘要：

  对常见核糖核苷尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷及其衍生物的重氮甲烷甲基化进行了深入研究，以优先获得2'- O-甲基异构体。5'- O-（单甲氧基三苯甲基）-N 2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基-O 6- [2-（4-硝基苯基）乙基]-鸟苷（1）的甲基化与重氮甲烷反应，几乎可以定量地得到2可以通过简单的硅胶快速色谱法（方案1）分离的′-和3′- O-甲基异构体。用重氮甲烷甲基化腺苷，胞苷和尿苷，同时保护和不保护5'- O-通过单-或二甲氧基三苯甲基基团的位置-和腺苷和胞苷的苷元部分被2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团（方案2-4）。尝试尽可能多地增加2'- O-甲基异构体的形成是基于各种溶剂，温度，催化剂和甲基化反应过程中催化剂的浓度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790808

文献信息

• Nucleosides. Part LXI. A Simple Procedure for the Monomethylation of Protected and Unprotected Ribonucleosides in the 2?-O- and 3?-O-Position Using Diazomethane and the Catalyst Stannous Chloride
  作者：Hagen Cramer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790808

  日期：1996.12.11

  Intensive studies on the diazomethane methylation of the common ribonucleosides uridine, cytidine, adenosine, and guanosine and its derivatives were performed to obtain preferentially the 2′-O-methyl isomers. Methylation of 5′-O-(monomethoxytrityl)-N2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (1) with diazomethane resulted in an almost quantitative yield of the 2′- and 3′-O-methyl

  对常见核糖核苷尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷及其衍生物的重氮甲烷甲基化进行了深入研究，以优先获得2'- O-甲基异构体。5'- O-（单甲氧基三苯甲基）-N 2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基-O 6- [2-（4-硝基苯基）乙基]-鸟苷（1）的甲基化与重氮甲烷反应，几乎可以定量地得到2可以通过简单的硅胶快速色谱法（方案1）分离的′-和3′- O-甲基异构体。用重氮甲烷甲基化腺苷，胞苷和尿苷，同时保护和不保护5'- O-通过单-或二甲氧基三苯甲基基团的位置-和腺苷和胞苷的苷元部分被2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团（方案2-4）。尝试尽可能多地增加2'- O-甲基异构体的形成是基于各种溶剂，温度，催化剂和甲基化反应过程中催化剂的浓度。
• Nucleotides, Part LX, Synthesis and Characterization of New 2′-O-Methylriboside 3′-O-Phosphoramidites Useful for the Solid-Phase Synthesis of 2′-O-Methyloligoribonucleotides
  作者：Hagen Cramer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<614::aid-hlca614>3.0.co;2-y

  日期：1999.4.7

  A series of new 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethyl dialkylphosphoramidites] 27-31, 33-38, 40-44, and 45-50 were synthesized and their stability and rc activity compared in automated oligonucleotide synthesis with the standard 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-(beta-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) 32, 39, 45, and 51, respectively. The 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(3-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) groups were used for the protection of the base moieties.