methyl Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)acetate | 33176-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)acetate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(2-amino-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)acetate；2-Amino-5--thiazolinon-(4)；((Z)-2-amino-4-oxo-4H-thiazol-5-ylidene)-acetic acid methyl ester；[(Z)-(2-amino-4-oxo-4H-thiazol-5-yliden)-acetic acid methyl ester；[(Z)-(2-Amino-4-oxo-4H-thiazol-5-yliden)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-[(5Z)-2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate；methyl (2Z)-2-(2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• CAS: 33176-46-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• 分子量: 186.191
• InChiKey: LBJCXPYWDNQVEC-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 反应 0.42h， 以58.3%的产率得到methyl Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)acetate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下立体选择性合成 AlkylZ-2-(2-Amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)Acetates

  摘要：

  钛脲与乙炔二羧酸二烷基酯在无溶剂条件下反应形成 1:1 加合物，经过环化反应生成烷基 Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)acetates收益率相当不错。Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden) 乙酸乙酯的立体化学是通过使用 X 射线单晶结构分析建立的。该反应是完全立体选择性的。

  DOI：

  10.1080/104265090930290

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alkyl <b> <i>Z</i> </b>-2-(2-Amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4<b> <i>H</i> </b>)-yliden)Acetates in Solventless Conditions
  作者：Ali Ramazani、Ali Reza Kazemizadeh、Bijan Ganjeie、Ebrahim Ahmadi

  DOI：10.1080/104265090930290

  日期：2005.11.1

  acetylenedicarboxylates in solventless conditions to form 1:1 adducts, which undergo a cyclization reaction to produce alkyl Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)acetates in fairly good yields. The stereochemistry of the ethyl Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)acetate was established by the use of X-ray single crystal structure analysis. The reaction is completely stereoselective.

  钛脲与乙炔二羧酸二烷基酯在无溶剂条件下反应形成 1:1 加合物，经过环化反应生成烷基 Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden)acetates收益率相当不错。Z-2-(2-amino-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-yliden) 乙酸乙酯的立体化学是通过使用 X 射线单晶结构分析建立的。该反应是完全立体选择性的。
• ASKARI S. H.; MOSS S. F.; TAYLOR D. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 360-365
  作者：ASKARI S. H.、 MOSS S. F.、 TAYLOR D. R.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient solvent-tuning approach for the rapid synthesis of thiazolidinone derivatives and the selective synthesis of 2-amino-4H-1,3-thiazin-4-one and dimethyl 3,3′-thiodiacrylates
  作者：Garima Choudhary、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.032

  日期：2014.10

  Green synthetic approach has been developed for the rapid generation of thiazolidinone derivatives as crystallized products under catalyst-free conditions in water by polarity adjustment with ethyl lactate as a co-solvent in excellent yields. Additionally, interesting findings on the synthesis of 2-amino-4H-1,3-thiazin-4-one and dimethyl 3,3'-thiodiacrylates have been reported. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.