N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-{[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-amino}-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide | 204692-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-{[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-amino}-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-N-(2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamide；N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]ethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
• CAS: 204692-17-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₅
• 分子量: 542.635
• InChiKey: OBVULBBMKACPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-{[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-amino}-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyanoethyl ester 2-{(2-{[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-amino}-ethyl)-[(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单电荷肽核酸（PNA）类似物的合成及其被DNA聚合酶识别为底物。

  摘要：

  描述了基于胸苷乙酸与2-（2-氨基-乙基氨基）乙醇的仲氮偶联的新型亚磷酰胺单体的制备。该单体可用于通过固相合成将脱氧核苷酸连接至PNA低聚物的羧基末端。所得的PNA引物被各种DNA聚合酶识别为底物。

  DOI：

  10.1080/15257779908043084
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-{[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-amino}-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  单电荷肽核酸（PNA）类似物的合成及其被DNA聚合酶识别为底物。

  摘要：

  描述了基于胸苷乙酸与2-（2-氨基-乙基氨基）乙醇的仲氮偶联的新型亚磷酰胺单体的制备。该单体可用于通过固相合成将脱氧核苷酸连接至PNA低聚物的羧基末端。所得的PNA引物被各种DNA聚合酶识别为底物。

  DOI：

  10.1080/15257779908043084

文献信息

• Polyamide-oligonucleotide derivatives, their preparation and use
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH

  公开号：US20030203359A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Polyamide-oligonucleotide derivatives of the formula F[(DNA-Li) q (PNA-Li) r (DNA-Li) s (PNA) t ] x F′ wherein q, r, s, t are, independently of one another, zero or 1, where the total of two or more adjacent q, r, s and t≧2; x is 1 to 20; DNA is a nucleic acid such as DNA or RNA or a known derivative thereof; Li is a covalent linkage between DNA and PNA, where the covalent linkage comprises a bond or an organic radical with at least one atom from the series consisting of C, N, O or S; PNA is a polyamide structure which contains at least one nucleotide base which is different from thymine; and F and F′ are end groups and/or are linked together by a covalent bond, and the physiologically tolerated salts thereof, a process for their preparation and their use as pharmaceutical, as gene probe and as primer, are described.

  本文描述了式F[(DNA-Li)q(PNA-Li)r(DNA-Li)s(PNA)t]xF′的聚酰胺-寡核苷酸衍生物，其中q，r，s，t独立地为0或1，相邻的q，r，s和t之和大于等于2；x为1至20；DNA是核酸，例如DNA或RNA或其已知衍生物；Li是DNA和PNA之间的共价连接，其中共价连接包括一个键或一个有机基团，该有机基团至少包含来自C、N、O或S系列的一个原子；PNA是聚酰胺结构，其中至少包含一种与胸腺嘧啶不同的核苷酸碱基；F和F′是末端基团和/或通过共价键连接在一起，并描述了其生理耐受盐的制备方法以及作为制药、基因探针和引物的用途。
• Verfahren zur Amplifikation von Nukleinsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0829542A1

  公开（公告）日：1998-03-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues vorteilhaftes Verfahren zur Amplifikation von Nukleinsäuren unter Verwendung von DNA/PNA-Primern und eines temperaturstabilen Polymeraseenzyms.

  本发明涉及一种利用 DNA/PNA 引物和温度稳定的聚合酶扩增核酸的新的有利方法。
• US6063571A
  申请人：——

  公开号：US6063571A

  公开（公告）日：2000-05-16
• US6919441B2
  申请人：——

  公开号：US6919441B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• Synthesis of a Monocharged Peptide Nucleic Acid (PNA) Analog and Its Recognition as Substrate by DNA Polymerases
  作者：M. J. Lutz、D. W. Will、G. Breipohl、S. A. Benner、E. Uhlmann

  DOI：10.1080/15257779908043084

  日期：1999.3

  a novel phosphoramidite monomer based on thyminyl acetic acid coupled to the secondary nitrogen of 2-(2-amino-ethylamino)ethanol is described. This monomer can be used to attach a deoxynucleotide to the carboxy terminus of a PNA oligomer by solid-phase synthesis. The resulting PNA primer is recognized as a substrate by various DNA polymerases.

  描述了基于胸苷乙酸与2-（2-氨基-乙基氨基）乙醇的仲氮偶联的新型亚磷酰胺单体的制备。该单体可用于通过固相合成将脱氧核苷酸连接至PNA低聚物的羧基末端。所得的PNA引物被各种DNA聚合酶识别为底物。