(9R)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,1-diethoxy-9-hydroxy-decan-5-one | 1063674-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9R)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,1-diethoxy-9-hydroxy-decan-5-one
• 英文别名: (9R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-diethoxy-9-hydroxydecan-5-one
• CAS: 1063674-35-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 514.778
• InChiKey: KQTBDJLLQVVMDM-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,1-diethoxy-9-hydroxy-decan-5-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(9R)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,1-diethoxy-9-mesyloxy-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,1-diethoxy-9-hydroxy-dec-3-yn-5-one 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(9R)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,1-diethoxy-9-hydroxy-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin 285A and (−)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：James M. Macdonald、Helen T. Horsley、John H. Ryan、Simon Saubern、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ol801604z

  日期：2008.10.2

  Starting from commercially available ( S)-glycidol, and via a common intermediate, the total synthesis of (-)-histrionicotoxin 285A and (-)-perhydrohistrionicotoxin has been achieved. Key to this synthesis was the efficient construction of a six-membered, chiral, cyclic nitrone.

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。