1-benzyl-3,5-bis[(E)-(3-pyridyl)methylidene]-4-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-bis[(E)-(3-pyridyl)methylidene]-4-piperidone
• 英文别名: (3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis(pyridin-3-ylmethylidene)piperidin-4-one
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O
• 分子量: 367.45
• InChiKey: BQPHBZVVTSOOSV-FWSOMWAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-bis[(E)-(3-pyridyl)methylidene]-4-piperidone 、 以 乙醇 为溶剂， 以0.243 g的产率得到1″‑benzyl‑4′‑(pyridin‑3‑yl)‑5″‑(pyridin‑3‑ylmethylene)‑5′‑(p‑tolyl)dispiro[indene‑2,2′‑pyrrolidine‑3′,3″‑piperidine]‑1,3,4″‑trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成新型螺并螺吡咯并1,3-茚满二酮衍生物

  摘要：

  报道了使用1，3-偶极环加成反应成功合成新型螺并螺旋吡咯烷酮1，3-茚满二酮衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香族醛的克诺芬塔尔缩合反应制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢-4（1 H）-吡啶酮经一锅三组分反应用苄胺和茚三酮在乙醇中制得所需产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01793-1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 N-苄基哌啶酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,5-bis[(E)-(3-pyridyl)methylidene]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成新型螺并螺吡咯并1,3-茚满二酮衍生物

  摘要：

  报道了使用1，3-偶极环加成反应成功合成新型螺并螺旋吡咯烷酮1，3-茚满二酮衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香族醛的克诺芬塔尔缩合反应制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢-4（1 H）-吡啶酮经一锅三组分反应用苄胺和茚三酮在乙醇中制得所需产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01793-1

文献信息

• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• Reaction of cross-conjugated dienones with phenyl-and 2-pyridylhydrazines
  作者：N. V. Sviridenkova、S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-006-0161-y

  日期：2005.11

  New pyrazoline derivatives were synthesized by condensation of dienones based on cyclohexanone and N-substituted piperidin-4-ones with phenylhydrazine and 2-pyridylhydrazine. The reaction with phenylhydrazine produces trans isomers.

  通过基于环己酮和N-取代哌啶-4-酮的二烯酮与苯肼和2-吡啶基肼缩合合成新的吡唑啉衍生物。与苯肼反应生成反式异构体。