(5S)-5-acetyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acidethyl ester | 1295570-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5S)-5-acetyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acidethyl ester
• 英文别名: ethyl (5S)-5-acetyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1295570-33-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: FOANKCBEQYSZIH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 PCC on alumina 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-5-acetyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acidethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的5-乙酰基-2-异恶唑啉立体选择性合成β-取代的1-苏氨酸

  摘要：

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.055

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-substituted-l-threonines from enantiopure 5-acetyl-2-isoxazolines
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Maddalena Gallanti、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.055

  日期：2011.4

  ted (5S)- and (5R)-5-acetyl-2-isoxazolines were obtained from the corresponding racemic mixtures by means of an enzymatic reduction with baker’s yeast, followed by the separation of the enantiopure syn- and anti-alcohols and oxidation of the alcohol group. The reaction between these ketones and (2R)-Schöllkopf’s bislactim ether azaenolate was studied: using (5S)- and (5R)-3-methyl derivatives, two

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。