(3E,5E,7E,13E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,7,13-pentadecatetraen-1,9,11-triyne | 259129-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5E,7E,13E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,7,13-pentadecatetraen-1,9,11-triyne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraen-1,9,11-triynyl]silane
• CAS: 259129-36-7
• 化学式: C₂₁H₂₆Si
• 分子量: 306.523
• InChiKey: FYHOQGQHJGIBHS-BBMMFBHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E,13E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,7,13-pentadecatetraen-1,9,11-triyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(3E,5E,7E,13E)-pentadeca-3,5,7,13-tetraene-1,9,11-triyne
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的交叉偶联和内酯化作用，高效和立体选择性地合成干燥蛋白，其特征在于（E）-二溴溴乙烯是新型的二碳合成子。

  摘要：

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。

  DOI：

  10.1021/ol990336h
• 作为产物：
  描述：

  (1E,7E)-1-bromo-1,7-nonadien-3,5-diyne 、 在 ClPd(PPh₃)2 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87 mg的产率得到(3E,5E,7E,13E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,7,13-pentadecatetraen-1,9,11-triyne
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的交叉偶联和内酯化作用，高效和立体选择性地合成干燥蛋白，其特征在于（E）-二溴溴乙烯是新型的二碳合成子。

  摘要：

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。

  DOI：

  10.1021/ol990336h

文献信息

• An Efficient and Stereoselective Synthesis of Xerulin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization Featuring (<i>E</i>)-Iodobromoethylene as a Novel Two-Carbon Synthon
  作者：Ei-ichi Negishi、Asaf Alimardanov、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol990336h

  日期：2000.1.1

  [structure: see text] Xerulin, an inhibitor of cholesterol biosynthesis, has been synthesized from commercially available (E)-1-bromopropene, acetylene, and propynoic acid in five steps (longest linear sequence) in 30% overall yield and >96% stereoselectivity. The preparation of (E)-iodobromoethylene and its use in the Pd-catalyzed cross coupling are two of the novel aspects of the synthesis reported

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。