3,4-dimethyl-1-phenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-phosphole | 215124-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-phenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-phosphole
• 英文别名: phenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-dimethyphosphole；(3,4-Dimethyl-1-phenyl-5-trimethylsilylphosphol-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 215124-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₉PSi₂
• 分子量: 332.573
• InChiKey: LQYBPFDWMYIMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-phenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-phosphole 、 iron(II) chloride 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到2,2',5,5'-tetrakis(trimethylsilyl)-3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-diphosphaferrocene
  参考文献：
  名称：

  2,2',5,5'-四甲基硅烷（三甲基甲硅烷基）-3,3',4,4'-四甲基-1,1'-二磷酸二茂铁的合成及动态溶液行为

  摘要：

  摘要 2,2',5,5'-Tetrakis(trimethylsilyl)-3,3',4,4'-tetramethyl-1,-1'diphosphaferrocene (5) 由 1-phenyl-2, 5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二甲基磷，锂，然后是 FeCl2。在溶液中，12.5 kcal/mol 的环旋转势垒 (ΔG∗∗) 可以通过变温 1H-NMR 光谱估计。

  DOI：

  10.1080/10426509708033710
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)-1-bromo-3,4-dimethylphosphole 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.3 mg的产率得到3,4-dimethyl-1-phenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊二烯和PBr 3介导的磷脂和1,1'-双膦的合成

  摘要：

  已经开发了通过格氏试剂与原位生成的1-溴磷脂反应来有效合成磷脂的方法。该方法允许在磷的磷原子上容易的取代基变化。1，1'-双膦也可通过Zn促进的1-溴磷的脱溴二聚而方便地制备。还合成了LAuCl的金-磷配合物，发现它们在金与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的金催化的酰胺的[3 + 2]环加成中起有效的催化剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151388

文献信息

• Synthesis of phospholes and 1,1′-biphospholes mediated by zirconacyclopentadienes and PBr3
  作者：Chunxiang Qin、Xin Xie、Gaonan Wang、Xueshun Jia、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151388

  日期：2020.1

  The efficient synthesis of phospholes through the reactions of Grignard reagents with in situ-generated 1-bromophospholes has been developed. This method allows the easy substituent variation at the phosphorus atom of the phospholes. The 1,1’-biphospholes can also be conveniently prepared through Zn-promoted debromo-dimerization of 1-bromophospholes. The gold-phosphole complexes of LAuCl were also

  已经开发了通过格氏试剂与原位生成的1-溴磷脂反应来有效合成磷脂的方法。该方法允许在磷的磷原子上容易的取代基变化。1，1'-双膦也可通过Zn促进的1-溴磷的脱溴二聚而方便地制备。还合成了LAuCl的金-磷配合物，发现它们在金与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的金催化的酰胺的[3 + 2]环加成中起有效的催化剂的作用。
• SYNTHESIS AND DYNAMIC SOLUTION BEHAVIOR OF 2,2′,5,5′-TETRAKIS (TRIMETHYLSILYL)-3,3′,4,4′-TETRAMETHYL-1,l′-DIPHOSPHAFERROCENE
  作者：Samir M. Al-taweel

  DOI：10.1080/10426509708033710

  日期：1997.11

  Abstract 2,2′,5,5′-Tetrakis(trimethylsilyl)-3,3′,4,4′-tetramethyl-1,-1′diphosphaferrocene (5) has been obtained from the reaction of 1-phenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-dimethylphosphole with lithium followed by FeCl2. In solution, the barrier to ring rotation (ΔG∗∗) of 12.5 kcal/mole can he estimated from variable-temperature 1H-NMR spectroscopy.

  摘要 2,2',5,5'-Tetrakis(trimethylsilyl)-3,3',4,4'-tetramethyl-1,-1'diphosphaferrocene (5) 由 1-phenyl-2, 5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二甲基磷，锂，然后是 FeCl2。在溶液中，12.5 kcal/mol 的环旋转势垒 (ΔG∗∗) 可以通过变温 1H-NMR 光谱估计。